氘代吡啶的性质及制备方法

2024/11/27 9:38:48 作者:飞斯

背景及概述

氘代化合物作为一类高附加值化合物,在有机合成、机理研究、药物代谢、药物修饰和改善材料性能等领域有着广泛的应用,发展新型温和、高效、普适的氘代方法近年来备受化学家们的广泛关注。氘代吡啶是核磁共振波谱测试中最普遍使用的溶剂之一。目前,国内制备氘代吡啶及氘代吡啶衍生物的方法非常有限,其大部分依靠进口。

性质

氘代吡啶又称吡啶-d5是一种常用的氘代试剂,无色至淡黄色液体,有恶臭,有强烈刺激味,具吸湿性。能随水蒸气挥发。能与水、乙醇、乙醚、石油醚、油类和其他多数有机溶剂混溶。高度易燃,有害,具刺激性。对水体有危害。

制备方法

由于吡啶类化合物中的芳环结构容易发生加成反应,吡啶芳基碳氢键活性不高,所以温和条件下难以实现吡啶的氘代反应,尤其是全氘代反应。通常需要高温、高压的条件,氢氘交换反应才可以发生。例如,以铂为催化剂,吡啶和重水在密闭环境下,加热至170℃反应才能进行;或者以氘盐酸为催化剂,在密闭环境下,加热至250℃进行交换反应。尽管这些反应能够成功制备氘代吡啶类化合物,但是生产条件极为苛刻,反应过程需要大量的重水,经过反复几次化学平衡之后得到全氘代吡啶。合成过程中,吡啶和水的多次分离也是一个难点。因此,寻找一种更为经济、简便、绿色高效的吡啶类化合物的氘代方法显得尤为重要。

图1 氘代吡啶的合成反应式.png

图1 氘代吡啶的合成反应式

本发明公开了一种吡啶及其衍生物的新型氘代方法,包括以下步骤:在惰性气氛下,以碱金属盐为催化剂,吡啶及其衍生物为反应物,搅拌,向反应容器中充入氘气,在预定温度下密闭反应预定时间,得到氘代吡啶及其衍生物[1]。

参考文献

[1]CN116023324B - 一种吡啶及其衍生物的氘代方法

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