3,3'-二溴-2,2'-联噻吩，英文名为3,3'-Dibromo-2,2'-bithiophene，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有较好的化学稳定性和极其好的荧光性质，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯和甲苯等。3,3'-二溴-2,2'-联噻吩是一种卤代噻吩类化合物，主要用作有机合成中间体可用于联噻吩类荧光分子的制备。
理化性质
3,3'-二溴-2,2'-联噻吩的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，它可在金属钯催化作用下和芳基硼酸类化合物等发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。3,3'-二溴-2,2'-联噻吩结构中的溴原子还可在金属钯催化的作用下和联硼酸频哪醇酯发生硼化反应得到相应的脱溴硼化的衍生物。
偶联反应
图1 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩的偶联反应
将3,3'-二溴-2,2'-联噻吩（2g, 6.2 mmol）、三苯基膦（97 mg, 0.4 mmol）、CuI （72 mg, 0.4 mmol）和PdCl2(PPh3)2（260 mg, 0.4 mmol）溶解于干燥的27 mL无水二异丙胺和14 mL无水三乙胺中。然后在混合物中加入TMS-乙炔（1.86 g, 19 mmol），将所得的反应混合物加热至95°C，所得的反应混合物在相同温度下搅拌反应20小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩以除去溶剂。将所得的残留物悬浮在戊烷中，通过硅藻土过滤，然后用水冲洗滤液，在无水MgSO4上干燥所得的有机相。所得的有机相在真空中进行浓缩以除去溶剂即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
图2 3,3'-二溴-2,2'-联噻吩的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将锌粉（31.7 g, 0.485 mol）分份加入3,3'-二溴-2,2'-联噻吩（77.9 g）的混合物中，然后往其中缓慢地加入400 mL乙醇（含40 mL水，100 mL冰醋酸和8 mL m3 HCl（水溶液），搅拌所得的反应混合物至回流，并将其在回流状态下搅拌反应大约2小时后，过滤热混合物。将所得的反应混合物冷却至0°C，然后通过过滤收集黄色晶体。将所得的晶体溶解在乙醚中，然后用200毫升的水洗三次，再用100毫升的盐水洗一次。将得到的溶液在无水MgSO4上干燥，过滤反应体系以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发除去溶剂即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Schepper, Jonas D. W.; et al,Journal of Organic Chemistry (2021), 86(21), 14767-14776.
[2] Letizia, Joseph A.; et al,Chemistry - A European Journal 2010,16,1911-1928.