针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。9-(4-溴苯基)-9-苯基芴是有机功能材料的关键中间体，本文将介绍两种合成9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的方法。
制备方法
方法一：
步骤一：250ml的四口瓶，在通入氦气的气氛下，加入11.8g 1,4-二溴苯(0.05mol)和1.33gMg粉(0.055mol)，60ml四氢呋喃，加热回流4小时，无Mg粉剩余，反应完全，生成格式试剂；
步骤二：9-芴酮(9.01g,0.05mol)溶于50ml四氢呋喃中，滴加上述格式试剂，加热至60℃反应24小时，生成大量白色沉淀，最后加入饱和NHCl4溶液直至沉淀消失，将格式盐转化为叔醇；反应完毕后，用100ml乙醚萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，溶液旋蒸脱溶剂至无馏分，以石油醚和二氯甲烷混合溶剂(体积比3:2)为洗脱剂过中性硅胶柱纯化，得到略带黄色的固体叔醇(收率为88%)；
步骤三：按1:2摩尔比取上述叔醇(13.5g,0.04mol)和苯(6.2g,0.08mol)溶于100mL二氯甲烷中，在室温条件下滴加8mL三氟化硼・乙醚络合物，反应30分钟，加入20mL乙醇和20mL水淬灭反应，用二氯甲烷(20mL×3)萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，溶液旋蒸脱溶剂至无馏分，以石油醚为洗脱剂过中性硅胶柱纯化，用乙醇和二氯甲烷的混合溶剂重结晶得到9-(4-溴苯基)-9-苯基芴(收率为81%)；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C25H17Br，检测值[M+1]+=397.38，计算值396.05[1]。
方法二：
步骤一：250mL的三口瓶，加入0.02mol中间体W1，用50ml甲苯溶解，缓慢滴加48%HBr水溶液(40ml)，在25℃下搅拌反应24小时，反应结束后分液，水相用甲苯萃取，有机相合并后用无水硫酸钠干燥，抽滤，滤饼再用乙酸乙酯冲洗，将滤液和冲洗液旋蒸至无溶剂，过硅胶柱，得到中间体M1-1，HPLC纯度99.4%，收率73.5%；
步骤二：在氮气保护下，称取中间体M1-1溶于四氢呋喃中，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入乙醚萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体Y；
步骤三：称取中间体Y和原料E，用体积比为1.5~3:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解，再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度90~110℃下反应10~24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物M1-2为9-(4-溴苯基)-9-苯基芴[2]。
参考文献
[1]江苏三月光电科技有限公司. 一种含有芴的化合物及其应用:CN201611198785.3[P]. 2018-04-03.
[2]江苏三月光电科技有限公司. 一种芴类有机化合物及其在OLED器件上的应用:CN201710896498.8[P]. 2018-01-12.