2,6-二溴苯胺为无色长针状结晶,熔点87 ~88°C,沸点262~264°C，易溶于氯仿、苯、乙醚、乙醇。2,6-二溴苯胺是重要的有机合成中间体,可用于合成医药、生物碱和铁磁体等。
生产方法
2,6-二溴苯胺传统的合成方法是由对氨基苯磺酰胺与氢溴酸反应生成3,5-二溴4-氨基苯磺酰胺，再经水解而得。改进的生产方法是以对氨基苯磺酸为原料,水为溶剂，经苛性碱中和后,溴化制成4-氨基-3,5-二溴苯磺酸盐,再在酸性条件下水解脱磺酸基得2,6-二溴苯胺。
本方法的反应步骤少,工艺过程简单,以对氨基苯磺酸计,2,6-二溴苯胺的粗品收率在72%以上，产品成本大幅度降低。
应用
1、合成2,3,4-三氟硝基苯
2,3,4-三氟硝基苯是合成氧氟沙星的重要中间体。氧氟沙星(ofloxacin)具有抗菌谱广、抗菌性强、生物利用度好、口服安全、毒副作用低、无耐药性等优点,是目前临床使用的大宗药品。2,3,4-三氟硝基苯目前以2,6-二氯苯胺为原料，经重氦化、氟分解、硝化和氟化制备,产品收率低、成本高。
王皆胜、王斌开发的以2,6-二溴苯胺为原料合成2,3,4-三氟硝基苯的工艺可解决现行工艺中存在的问题。2,6-二溴苯胺经重氨化、氟分解制成2,6-二溴氟苯,再经硝化成2,4-二溴-3-氟硝基苯,最后氟化取代溴制成2,3,4-三氟硝基苯,产品收率可达37%。
2、合成生物碱
以2,6-二溴苯胺和(Z)-1-三丁基甲锡烷基-2-乙氧基乙烯在钯催化下的交叉偶联反应为主要反应步骤,通过3步化学反应制备吡咯并菲啶生物碱的总收率可达到39%。
3、合成亚苯基聚合物
具有完好单分散性的低聚物不仅是重要的典型聚合物,又是制备纳秒示波器的模块,是最近的研究热点。亚苯基聚合物是合成铁磁性聚合物和有机导电材料的重要中间体。
在钯催化下,2,6-二溴苯胺和1,3-亚苯基双三亚甲基硼化合物发生交叉偶联缩聚反应可制备(1,3-亚苯基-2-氨基-1,3-亚苯基)聚合物。通过2,6-二溴苯胺的交叉偶联缩聚反应制备亚苯基聚合物与亚苯基聚合物的其他制备方法,如路易斯酸和氧化剂存在下的苯偶合工艺、二溴苯和金属钠的Wurtz-Fittig反应、二氯苯的催化偶合工艺相比,钯催化交叉偶联缩聚工艺的工艺过程简单、反应不受水的影响。将(1,3-亚苯基-2-氨基-1,3-亚苯基)聚合物分子中的氨基转化为叠氨基,再进行光解可得到铁磁体聚氨宾。
参考文献
[1]耿瑞雪. 2,6-二溴苯胺[J]. 精细与专用化学品,2004,12(16):11-12. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2004.16.004.