1-乙烯萘结构中的烯烃单元具有较高的化学反应活性，它可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的萘乙烷类衍生物。1-乙烯萘可在卡宾类物质的作用下发生环丙烷化反应，也可在过渡金属催化的作用下发生多种氢官能团化反应。
制备方法
图1 1-乙烯萘的制备方法
将甲基三苯基溴化磷（12 mmol， 1.5当量）充入100 mL schlenk管，溶解于干四氢呋嗪（30 mL）中，然后将其置于冰水浴中。往上述反应混合物中缓慢地加入正丁基锂(2.5 M, 12.8 mmol, 5 mL, 1.6 equiv)，在0°C N2气氛下滴入。将所得的反应混合物在此温度下搅拌反应大约30分钟，然后将所得的反应物（8mmol， 1当量）溶解于干燥的四氢呋喃溶液（10mL）中滴入。让反应混合物在室温下搅拌一夜并用薄层色谱法监测反应。反应结束后往上述反应混合物中加入饱和NH4Cl水溶液（5ml），用乙酸乙酯（2 × 5ml）提取混合物。分离出有机层并将其用盐水洗净，在无水硫酸镁上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，最后通过使用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子1-乙烯萘。[1]
卤羟基化反应
图2 1-乙烯萘的卤羟基化反应
在一个干燥的250毫升的圆底烧瓶配备一个搅拌器与1-乙烯萘（20毫摩尔），然后将丙酮（80 mL）、H2O （20 mL）、N-溴琥珀酰亚胺（22 mmol，1.1等量）和NH4OAc （0.2 mmol， 0.1等量）加入到上述反应体系中。在室温下搅拌所得的反应混合物并用薄层色谱法监测反应的完成情况。反应结束后用乙酸乙酯（3倍）萃取反应体系，然后用盐水洗涤混合的有机相。在无水硫酸钠上干燥结合的有机相。过滤除去干燥剂并将所得的滤液通过旋转蒸发除去溶剂。将残留物用硅胶柱层析法（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Hanania, Nicole; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(25), e202405898.
[2] Qian, Dang-Wei; et al, Synthesis (2024), 56(11), 1677-1686.