3-溴-2-氟苯甲醇的应用与研究

2025/5/13 10:03:13 作者:风华

简述

3-溴-2-氟苯甲醇的英文名称为(3-bromo-2-fluorophenyl)methanol,分子式为C7H6BrFO,分子量为205.02,纯净物质常表现为无色透明液体。从一般有机合成的角度分析,3-溴-2-氟苯甲醇可以3-溴-2-氟苯甲醛为原料通过还原反应得到。

3-溴-2-氟苯甲醇.jpg

具体地,我们可以根据文献调研得出以下3-溴-2-氟苯甲醇的潜在合成路径:在合适的反应容器中,将3-溴-2-氟苯甲醛溶解于乙醇、甲醇等醇类溶剂中,加入适量的硼氢化钠或硼氢化钾作为还原剂。在室温下搅拌反应一段时间,醛基被还原为羟基,即可生成3-溴-2-氟苯甲醇。反应完成后,经过过滤、浓缩、柱层析等分离纯化手段,得到目标产物。

物化性质

密度:    1.658g/cm3

沸点:    263.232℃ at 760 mmHg

闪点:    112.999℃

折射率:    1.567   

应用研究

综合文献调研,关于3-溴-2-氟苯甲醇的研究较少,根据同类化合物之间存在一定的通性,我们可将应用研究的范围扩大至整个卤代苯甲醇领域。

例如,有机合成领域联芳基苯并咪唑类化合物的合成。以1,2-二胺芳烃,卤代苯甲醇,芳基硼酸,Pd/C催化剂和碱为合成原料,加经系列反应步骤即得到联芳基苯并咪唑类化合物。具体地,利用商品可得的Pd/C催化剂,在水相中催化1,2-二胺芳烃,卤代苯甲醇和芳基硼酸的三组分反应可以一步生成联芳基苯并咪唑类化合物,为合成具有生物活性的取代苯并咪唑类衍生物提供了一个实用的方法。该方法操作简单,催化剂可回收,经济环保,反应底物便宜范围广,产率高,具有重要的应用价值[1]。3-溴-2-氟苯甲醇作为一种同时具有溴原子、氟原子的卤代苯甲醇,可作为反应原料进行相应的联芳基苯并咪唑类化合物的合成。

在农药研发中,含氟苄醇这类合成砌块非常重要。比如科学家们创新了一种“不对称合成”技术:通过特殊的手性诱导剂可以精准合成拟除虫菊酯的核心结构物质——手性羧酸。接着,把手性羧酸和天然植物精油、氰醇衍生物、含氟苄醇等活性分子进行组合,就能造出新一代拟除虫菊酯杀虫剂。这类化合物可以实现农作物保护和家庭卫生的双重护卫。既能剿灭田里的棉花杀手棉铃虫、啃菜叶的小菜蛾,还能对付蚜虫、甜菜夜蛾这些让农民头疼的害虫。还可对生活中常见的像苍蝇、蚊子进行打击消灭[2]。依据成熟的工艺路线,以3-溴-2-氟苯甲醇为原料可进行新的拟除虫菊酯类化合物的合成研究。

参考文献

[1]李红梅,徐晨,王志强,等.联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法:CN201510515687.7[P].

[2]曹秀芳,李皇勇,韩勰,等.一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法与应用:CN201310195522.7[P].CN103319343A.

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