5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯的应用研究

2025/5/23 10:06:53 作者:风华

简述

5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯又名2,4-二氟-5-氯苯磺酰氯,3-氯-4,6-二氟苯基磺酰氯,分子式为C6H2Cl2F2O2S,分子量为247.05,是一种含有多个卤素原子取代的苯磺酰氯类化合物。常温常压下,5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯的性状为白色晶体状固体。

5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯.jpg

应用

苯磺酰氯类化合物是制备磺酰胺,磺化酯和砜的重要中间体,苯磺酰氯类化合物被广泛应用于化工,染料,医药领域。近年来,该类化合物已经成为有机合成研究的热点,具有广阔的发展前景[1]。5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯作为一种卤代苯磺酰氯类化合物,关于该物质的应用研究并不多,因此我们可以将研究的化合物范围扩大,从一般推导个别,分析5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯的应用潜力。

例如,苯磺酰胺类化合物的合成中,在空气环境下,以苯磺酰氯类化合物与二级胺为底物,含碘化合物作为催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,在溶剂中发生SN键偶联反应可以生成苯磺酰胺类化合物。该方法所使用的催化剂简单易得,在空气中稳定,回收简单且无污染,在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景[2]。基于该研究,以5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯为底物,或可得到相应的苯磺酰胺类化合物。

药物合成领域,以卤代苯磺酰氯4-氯-2-氟苯磺酰氯为原料,经氨化、酸化等步骤可以制备得到4-氯-2-氟-5-氨磺酰苯甲酸。该物质是合成长效髓袢利尿药阿佐塞米的中间体[3-4]。相较于4-氯-2-氟苯磺酰氯,5-氯-2,4-二氟苯磺酰氯结构差异并不大,或许会有不一样的药理活性表现。

能源领域,锂离子电池因其重量轻,能量密度高和循环稳定性优异等特点,被广泛应用于便携式电子设备,电动汽车和航空航天等领域。然而,传统的锂离子电池使用有机液态电解质,存在易漏液,胀气等安全隐患。与之相比,使用固态电解质和锂金属负极的全固态锂金属电池具有高安全性和更高的能量密度,有望成为下一代锂电池的研究热点和重点。其中,固态聚合物电解质(SPEs)不仅具有更高的热稳定性和电化学稳定性,还具有柔韧性强,易加工和安全性高等优点,但仍存在室温离子电导率低,与锂金属相容性较差等问题。研究发现,以4-氟苯磺酰氯和4-氰基苯磺酰氯为原料,通过磺酰化和离子交换反应可以合成氟代和氰基取代的磺酰亚胺型锂盐,进一步通过溶液浇铸法可以制备得到不同聚合物电解质。相关实验表明,以两种聚合物电解质组装的电池循环性优异,放电比容量高,极化电压较小,具有多种优点,具有进一步研究发展的潜力[5]。以上述研究作为启发研究,进一步探讨氟、氯取代基团对苯磺酰氯磺酰化、离子交换反应的影响,有助于锂离子电池研究的进一步发展。

参考文献

[1]张蕊.苯磺酰氯类化合物的几种合成方法[J].广东化工, 2020, 47(1):2.DOI:CNKI:SUN:GDHG.0.2020-01-050.

[2]桂清文,蒋红梅,覃晓丽,等.一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法:CN201811240904.6[P].CN109020924A.

[3]陆军,刘辉,刘明荣.一种阿佐塞米中间体的合成方法.CN202010535768.4.

[4]廖剑峰,潘宇韵,骆建文.门诊慢性心力衰竭患者应用短效和长效髓袢利尿药治疗效果的对比研究[J].中国现代医药杂志, 2013.DOI:CNKI:SUN:ZHTY.0.2013-07-026.

[5]梁金兰.基于Fe基MOFs复合固态聚合物电解质的制备及电化学性能研究[D].贵州师范大学,2024.

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