3-(4-氟苯基)丙酸，英文名为3-(4-Fluorophenyl)propionic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。3-(4-氟苯基)丙酸是一种烷基羧酸类物质，具有和乙酸类似的理化性质，它可进行酯化，酰胺化，还原等一系列化学转化反应，主要用作有机合成基础化学试剂，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
理化性质
3-(4-氟苯基)丙酸结构中的丙酸单元可在浓硫酸的催化作用下和醇类物质例如甲醇，乙醇等发生酯化反应得到相应的酯类衍生物，它也可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的丙酰氯，后者可进一步与多种亲核试剂例如有机胺类物质或者醇类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
图1 3-(4-氟苯基)丙酸的酯化反应
在N,N-二甲基甲酰胺（0.25 M）中，将碘甲烷（3.0当量）滴入3-(4-氟苯基)丙酸（1当量）和碳酸钾（3.0当量）的溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应一夜，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用水将溶液淬灭，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物3次，然后饱和氯化钠溶液洗涤结合的有机层，在MgSO4上干燥结合的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过使用柱层析法纯化即可得到目标产物分子酯的衍生物。[1]
脱氟氢化反应
图2 3-(4-氟苯基)丙酸的脱氟氢化反应
在手套箱中向装有搅拌棒的5ml玻璃小瓶中充注催化剂BPI(7.6 mg, 2.0 mol%), nBu4NF （1.5 mmol, 1.5 mL， 3.0当量，1.0M in THF）。然后在23°C下搅拌所得的反应混合物大约20分钟，颜色由橙色变为浅绿色。在一份中加入3-(4-氟苯基)丙酸（84毫克，0.50毫摩尔）和叔戊醇（2.5毫摩尔，5.0当量）。将玻璃小瓶放入轻反应器中搅拌48小时，通过6个迷你风扇冷却，将温度保持在23℃左右。反应后，用正己烷/乙酸乙酯（20:1）硅胶洗脱层析纯化粗混合物。[2]
参考文献
[1] Zhang, Guangyi; et al, Organic Letters (2025), 27(14), 3720-3724.
[2] Liu, Xin; et al, Nature (London, United Kingdom) 2025, 637, 601-607.