五氟苯硼酸的合成与应用

2025/5/30 9:59:35 作者:风华

简述

含氟苯硼酸是一种重要的有机合成中间体,在有机合成中应用相当广泛[1]。五氟苯硼酸又名2,3,4,5,6-五氟苯硼酸,是一种分子式为C6H2BF5O2,分子量为211.8819的化合物。常温常压下,五氟苯硼酸可以稳定存在,性状为白色至近白色粉末,可溶于醇类、乙腈、二氯甲烷等有机溶剂。

五氟苯硼酸.jpg

理化性质

密度:1.616 g/cm3

沸点:244.05 ℃

闪点:101.40 ℃

合成方法

五氟苯硼酸的合成可以五氟溴苯或是五氟氯苯为原料实现,具体合成工艺因反应原料的不同而表现出些许差异。

方法一

以2-甲基四氢呋喃为溶剂,五氟溴苯与镁在0~80℃下进行格氏反应1~12h得到格氏试剂,得到的格氏试剂于-40~20℃加入以2-甲基四氢呋喃溶解的硼酸酯溶液中,-40~20℃下反应0.5~8h后,再经1~10%的稀盐酸水解,取有机层回收溶剂得粗产物,经重结晶得到五氟苯硼酸[2]。

方法二

向250ml高压反应釜中加入一定量的五氟氯苯,硼酸三甲酯和催化剂,以甲醇为反应溶剂,将压力增加到1.0~1.5MPa,同时升温至90~120℃反应1~2h。反应结束后,冷却至室温,经过稀硫酸水解,取有机层回收溶剂得到五氟苯硼酸粗品,将所得产物重结晶得到五氟苯硼酸,产物纯度达97%以上,产物收率可达85%。该五氟苯硼酸制备方法无副产物生成,降低了反应时间,能耗少,操作简单,生产成本低易于工业化生产,且产物纯度和产率均较高[3]。

应用

五氟苯硼酸是重要的有机合成中间体,它在有机溶剂中与过氧化物在10~50℃反应可以生成五氟苯酚。所得产物是可进一步用于合成医药、农药、液晶材料[4]。又比如在含苝和氟代苯的化合物相关合成研究中,五氟苯硼酸同样具有重要应用。而在后续研究中,基于苝和苝系化合物良好的结构修饰性和多样的光电性能,可以实现高色纯度绿光LED器件化,并在白光LED用绿色荧光粉方面具有巨大的应用潜力[5]。

电化学研究领域则报道了一种含五氟苯硼酸的聚合物固态电解质及基于该物质的全固态金属锂电池。所述聚合物固态电解质包括聚合物基体,金属锂盐和添加剂,所述的添加剂包括五氟苯硼酸。该发明研究用五氟苯硼酸材料作为固态电解质添加剂,可以实现对全固态金属锂负极的保护和对高压正极的适用,使全固态金属锂电池的循环性能得到大幅度提升。通过使用五氟苯硼酸作为添加剂,可在金属锂负极侧原位形成均匀且致密的钝化层,从而大大降低金属锂负极的反应活性,并且还有效扩宽电解质的电化学氧化窗口,从而获得循环性能优异且长期稳定的全固态金属锂电池[6]。

参考文献

[1]钟为慧,叶海伟,刘振玉,等.含氟苯硼酸的合成及应用研究进展[J].有机化学, 2009.DOI:JournalArticle/5af31be1c095d718d8056930.

[2]王莺妹.一种五氟苯硼酸的制备方法:CN200810061287.3[P].CN101265269.

[3]杨永正,张洪学,姜殿宝.一种五氟苯硼酸的制备方法:202011411735[P].

[4]姜殿平,陈昌盛,李成斌.制备五氟苯酚的方法:CN 201310396412[P].CN 103420801 B.

[5]施红,刘睿.一种含苝和氟代苯的化合物及其制备方法与应用.CN202011178228.1.

[6]苏利伟,朱瑜娟,王连邦,等.一种含2,3,4,5,6-五氟苯硼酸的聚合物固态电解质及全固态金属锂电池:CN202210618826.9[P].CN202210618826.9.

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