5-乙基-2-甲基吡啶硼烷是一种硼烷吡啶络合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，可由5-乙基-2-甲基吡啶和硼烷四氢呋喃络合物在室温下搅拌制备得到。5-乙基-2-甲基吡啶硼烷在化学合成领域中主要用作还原剂，它可对常见的不饱和醛酮类物质等发生选择性的还原反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 5-乙基-2-甲基吡啶硼烷的制备方法
然后在搅拌的情况下，将硼氢化钠（1等量，0.002摩尔，0.075克），1ml乙酸乙酯和5-乙基-2-甲基吡啶（0.002摩尔）加入一个装有搅拌棒的3毫升小瓶中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约24小时。然后用20毫升乙酸乙酯和10毫升水将烧瓶的内容物转移到分离漏斗中，摇动混合物并把水分开，用额外的2×10毫升的水和10毫升的盐水清洗有机层。在无水硫酸钠上干燥有机层，然后用棉花过滤混合物。所得的滤液通过旋转蒸发冷凝混合物，然后将所得到的物质转移到小瓶中，在高真空下干燥得到物质即为目标产物分子5-乙基-2-甲基吡啶硼烷。[1]
还原反应
5-乙基-2-甲基吡啶硼烷在化学合成领域中常用作还原剂，有多个文献报道该物质可用于促进有机胺和醛类物质的还原胺化反应。具体的实验操作为：将苯胺（90 μl, 0.82 mmol, 2.15 eq.）和冰醋酸（0.55 μl, 0.96mmol, 2.5 eq.）加入反应物酮（97 mg, 0.38 mmol, 1.0 eq.）在干燥的甲醇（3 ml）溶液中。然后在室温下加入5-乙基-2-甲基吡啶硼烷 （60 μl, 0.40 mmol, 1.05 eq.）。将反应混合物在室温下搅拌一夜，反应结束后在减压下除去溶剂，然后将残留物溶解在DCM中并用0.5 M NaOH （aq.）和盐水洗涤，所得的有机层在无水MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂即可得到还原胺化的衍生物。
参考文献
[1] Ramachandran, P. Veeraraghavan ; et al, Scalable, Green Synthesis of Heteroaromatic Amine-boranes, Organic Process Research & Development (2023), 27(4), 775-783.