(2R,5R)-5-羟基-1,3-氧硫杂环-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己酯是一种薄荷醇衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，不溶于水但是可溶于二氯甲烷和氯仿。(2R,5R)-5-羟基-1,3-氧硫杂环-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己酯可由L-孟基乙醛酸酯和2,5-二羟基-1,4-二噻烷在酸性条件下通过缩合反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，可用于药物分子恩曲他滨的生产制备领域中。
理化性质
(2R,5R)-5-羟基-1,3-氧硫杂环-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己酯结构中的活性羟基单元具有多样的化学转化活性，它可在碱性条件下和乙酸酐或者乙酰氯类物质等发生缩合反应，也可在三光气的作用下发生脱羟基氯化反应。
制备方法
图1 (2R,5R)-5-羟基-1,3-氧硫杂环-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己酯的制备方法
将薄荷醇（5 g）、巯基乙酸（2.3 mL, 34 mmol）、PTSA·H2O （120 mg, 0.64 mmol）的混合物在甲苯（25 mL）中回流加热，共沸除水2小时。将反应混合物冷却至0℃。然后在混合物中加入硫酰氯（5.7 mL, 70 mmol），滴加时间大约持续10分钟。将反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时，然后将反应混合物恢复至室温，然后将反应混合物在室温下搅拌反应大约90分钟。用核磁共振监测反应，反应结束后用1M NaHCO3 （50 mL）淬灭反应混合物。然后在50°C下加热混合物1小时，在反应混合物中加入乙腈（50ml）并将所得的反应混合物在65°C下加热反应大约5小时。将反应混合物冷却至室温并分离出有机层。浓缩有机层并将残留物冷却至0°C，再将1%的三乙胺己烷溶液（40ml）滴入混合物中，滴加时间大约持续30分钟。在0°C下将混合物再搅拌2小时，观察到固体沉淀。将悬浮液放在冰箱里过夜，用布氏漏斗过滤固体并用冷己烷（40 mL）清洗固体且晾干即可得到目标产物分子(2R,5R)-5-羟基-1,3-氧硫杂环-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己酯。[1]
参考文献
[1] Kashinath, K.; et al, Synthesis of an oxathiolane drug substance intermediate guided by constraint driven innovation, ChemRxiv (2020), 1-5.