2-氨基-5-氟苯酚的合成及其应用实例

2025/6/9 11:35:36 作者:南星

2-氨基-5-氟苯酚是一种白色固体,有类似于苯酚的气味。它具有较强的荧光性质。它在水中可溶解,但在有机溶剂中溶解性较差。它是实验室中常用作一种化学试剂。它可以用作酸碱指示剂,并且具有荧光标记分子的能力。它也可以用于染料颜料的合成和有机合成中。

制备方法

步骤一:中间体VI的合成

将式(VII)化合物100g(709.1mmol)、雷尼镍5g依次加入DMF 300mL中,用氢气置换体系内空气3次,保持体系内0.5-0.6MPa,升温至60℃,保温反应4h。降温,泄压,过滤,滤饼用DCM洗涤,滤液旋干得式(VI)化合物77.2g,收率约98%。

步骤二:中间体V的合成

将硫酸羟胺265.9g(1.62mol)溶于水中,升温至40℃,依次加入三氯乙醛175.2g(1.19mol)和式(VI)化合物120g(1.08mol),加毕,保温搅拌0.5h,升温至70℃,继续保温反应0.5h。冷却至室温,用DCM萃取两次,合并有机相,旋干有机溶剂得式(V)化合物245.9g,收率约92%。

步骤三:2-氨基-5-氟苯酚(中间体IV)的合成

将式(V)化合物90g(545.4 mmol)加入98%的浓硫酸和水30mL混合溶剂中,升温至40℃左右,分批加入过硫酸铵186.7g(818.1mmol),加毕,保温反应2h。加入水350mL,并逐渐升温至70℃左右,继续保温反应6h。冷却至室温,调节体系pH至中性,并用EA萃取2次,合并有机相,旋干有机溶剂得式(IV)化合物即目标产物2-氨基-5-氟苯酚63.8g,收率约92%[1]。

2-氨基-5-氟苯酚的制备路线

合成应用

专利CN201910574087.6提供了一种合成2-三氟乙基取代苯并噁唑化合物的方法,其实施例17,氮气气氛下,在一个10mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒,加入0.3mmol 2-氨基-5-氟苯酚,2.4mmol S8,2.1mmol  2-溴-3,3,3-三氟丙烯,0.9mmol碳酸氢钠,0.2mmol偶氮二异庚睛,0.2mmol联硼酸频那醇酯,4.5mL N,N-二甲基甲酰胺,100℃密闭体系中搅拌反应15h后,用乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,加饱和氯化钠溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥后,旋蒸除去有机溶剂;得到的粗产物以正戊烷和乙酸乙酯为洗脱剂,通过硅胶柱层析分离得到6-氟-2-(2,2,2-三氟乙基)苯并嗯唑(产率77%)[2]。

2-氨基-5-氟苯酚参与反应

参考文献

[1]山东友聚医药科技有限公司. 一种6-氨基-7-氟-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮的合成方法:CN202311105707.4[P]. 2023-12-22. 

[2]福州大学. 一种合成2-三氟乙基取代苯并噁唑化合物的方法:CN201910574087.6[P]. 2019-08-09. 

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:70 0

欢迎您浏览更多关于2-氨基-5-氟苯酚的相关新闻资讯信息