(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂并且它在碱性水溶液中会发生缓慢地变质分解反应。(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯是一种硅硼试剂，多用于在不饱和烃例如炔烃，烯烃上引入硼单元或者硅单元，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
化学性质
(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯可在碱性条件下和多种过度金属离子发生转金属化反应得到相应的金属硼物种，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
图1 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯的加成反应
在干燥的四氢呋喃（0.80 mL）中加入相应的炔（0.200 mmol）和(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯（65.4 微升, 0.240 mmol）。然后往上述反应混合物中缓慢地加入CuI （3.8 mg, 20 μmol）和叔丁醇钠（7.7 mg, 80 μmol）的混合物中。将所得的反应混合物在40°C下搅拌反应大约20小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将得到的混合物通过含有乙酸乙酯的硅胶垫，所得的滤液在真空下除去溶剂。所得的剩余物通过使用CHCl3用柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
羰基加成反应
图2 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯的羰基加成反应
将酰胺（0.2 mmol），四氢呋喃（1.0 mL）和(二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 （119.9 μL, 0.44 mmol）加入烤箱干燥的小瓶中，并在手套箱中往上述反应混合物中加入搅拌棒。在反应混合物中加入KOtBu （4.5 mg, 0.04 mmol），然后用盖子密封小瓶，并从手套箱中取出将反应混合物在60°C下搅拌2小时。反应结束后用水 （1.0 mL）处理反应混合物，然后向反应混合物中加水。用乙醚萃取反应混合物（3次）。用盐水清洗反应混合物并在硫酸钠上干燥反应混合物。过滤混合物并在减压下蒸发得到的溶液。在减压下除去挥发物并在硅胶（100:0-95:5，己烷/乙乙酸乙酯）上通过快速色谱纯化粗产物即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Moniwa, Hirokazu; et al, Theoretical Investigation on the Copper-Catalyzed anti-Selective 1,2-Silylboration of Internal Alkynes, European Journal of Organic Chemistry (2025), 28(10), e202401155.
[2] Watanabe, Koh; et al, Deoxygenative Geminal Silylboration of Amides Using Silylboronates: Synthesis and Use of α-Boryl-α-Silylalkylamines, Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(45), e202411990.