FMOC-D-4-氯苯丙氨酸，英文名为FMOC-D-4-Chlorophe，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性和较好的荧光性质，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。FMOC-D-4-氯苯丙氨酸是一种氨基酸类衍生物，主要用作生物化学合成原料，例如有文献报道该物质可用于非肽类gonololiberin拮抗剂的合成。
图1 FMOC-D-4-氯苯丙氨酸的性状图
理化性质
FMOC-D-4-氯苯丙氨酸结构中的羧酸单元可在常见的缩合作用下和有机胺类物质或者醇类物质等发生缩合反应得到相应的酯类或者酰胺类衍生物。FMOC-D-4-氯苯丙氨酸可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物，所得的酰氯具有显著的亲电性，可与多种亲核试剂发生缩合反应。该物质结构中的芴基基团可在一定条件下发生脱除反应得到活性氨基酸类衍生物。有研究报道该物质可借助羧酸单元的化学转化性质应用于冠状病毒酶调节剂的合成与改性研究。
制备方法
FMOC-D-4-氯苯丙氨酸可由D-4-氯苯丙氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯在碱性条件下通过缩合反应制备得到。具体合成操作：在一个干燥的反应烧瓶中将D-4-氯苯丙氨酸加入到1,4-二氧六环和水溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入碱碳酸钾和氯甲酸-9-芴基甲酯，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约三小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在乙酸乙酯和水溶液中进行萃取处理，所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得到的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过打浆或者硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子FMOC-D-4-氯苯丙氨酸。[1]
参考文献
[1] Danalev, Dancho; et al, Synthesis, in vitro biological activity, hydrolytic stability and docking of new analogs of BIM-23052 containing halogenated amino acids, Amino Acids (2020), 52(11-12), 1581-1592.