反式-4-丙基环己基溴苯是一种卤代芳烃类化合物，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。反式-4-丙基环己基溴苯在化学合成领域中主要用作液晶材料的制备原料，它可在借助溴原子的化学反应活性应用于联苯类液晶材料的制备与研发领域。
化学性质
反式-4-丙基环己基溴苯结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸酯类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联苯类衍生物。反式-4-丙基环己基溴苯结构中的溴原子可在强碱性物质例如正丁基锂的作用下发生脱溴硼化反应得到相应的苯硼酸类衍生物。
偶联反应
图1 反式-4-丙基环己基溴苯的偶联反应
将Pd(PPh3)2Cl2 (5mol %)， CuI （10mol %）和反式-4-丙基环己基溴苯在磁搅拌棒中充入在氩气气氛下烘干的螺旋帽反应管中。加入干四氢呋喃，然后加入三乙胺。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约15分钟。将TMSA缓慢加入反应混合物中，反应逐渐变暗。将所得的反应混合物在60度下连续搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用25ml乙酸乙酯稀释反应混合物，过滤掉青苔。在减压下蒸发滤液，所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液，采用柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
硅化反应
图2 反式-4-丙基环己基溴苯的硅化反应
在-78℃氩气条件下，将正丁基锂 （5 mL, 12 mmol， 2.4 M in己烷）滴入反式-4-丙基环己基溴苯（1.71g, 10mmol） 在干四氢呋喃（30mL）溶液中。将所得的反应混合物在-78℃下搅拌反应大约3小时，然后往上述反应混合物中加入氯硅烷（2ml, 15mmol）。将反应缓慢加热至室温，搅拌12小时。反应结束后用NH4Cl 水溶液（30ml）淬灭反应，分离有机层，并用乙酸乙酯（10 mL ×3）提取水层。用氯化钠洗净混合有机层，用无水Na2SO4干燥有机层，减压浓缩，所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化（梯度洗脱液：石油醚：石油醚/乙酸乙酯= 50:1）即可得到硅化的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Tian, Ximei; et al, Synthesis of α-substituted cyclic boronates via titanium-catalyzed cyclization of vinyl boronates with dihaloalkane, Chemical Science (2025), 16(15), 6515-6521.
[2] Hu, Tianbao; et al, Enantioconvergent construction of stereogenic silicon via Lewis base-catalyzed dynamic kinetic silyletherification of racemic chlorosilanes, Nature Communications (2023), 14(1), 4900.