丙炔氧基三甲基硅烷，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有较高的化学反应活性，对碱性条件较为敏感，遇到碱性水溶液容易发生水解变质反应，它可溶于大部分有机溶剂例如氯仿，二氯甲烷等。丙炔氧基三甲基硅烷是一种炔丙醇衍生物，可由炔丙醇和三甲基氯硅烷通过硅醚化反应制备得到，该物质主要用作有机合成间体，在内炔烃的合成领域中有较好的应用。
理化性质
丙炔氧基三甲基硅烷结构的硅醚单元对碱性物质较为敏感，它在碱性水溶液中会发生醚键的断裂反应。丙炔氧基三甲基硅烷结构中的末端炔烃类物质可在金属钯和铜的催化作用下和芳基卤代烃等发生交叉偶联反应得到相应的内炔烃类衍生物。
偶联反应
图1 丙炔氧基三甲基硅烷的偶联反应
将溴代噻吩（1.00 g, 4.30 mmol）和二（三苯基膦）氯化钯（II） （120 mg, 0.171 mmol）加入密封管中。在氮气气氛下依次加入水（8.00 mL）、吡咯烷（700 μL）和丙炔氧基三甲基硅烷（650 mg, 5.07 mmol）。在N2下将反应加热到100°C 2小时。将反应液冷却至室温，倒入水中（100 mL），用乙酸乙酯（50 mL × 3）提取。用饱和NaCl溶液（50 mL × 3）洗涤组合有机层，在无水硫酸钠上干燥，蒸发溶剂。用柱层析法纯化粗产物（石油醚/乙酸乙酯= 6:1-3:1）。[1]
制备方法
图2 丙炔氧基三甲基硅烷的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中加入炔丙醇（1mmol）和咪唑（1.5 mmol），然后往上述反应混合物中缓慢地加入三甲基氯硅烷（1.2 mmol）。将反应物在室温条件下搅拌反应大约5分钟。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物用正己烷（当使用烯丙基/丙炔醇时使用乙醚）作为洗脱剂，通过硅胶薄垫过滤。所得的滤液在真空下除去溶剂即可得到目标产物分子丙炔氧基三甲基硅烷。[2]
参考文献
[1] Che, Jinxin; et al, Discovery of Novel Oxazepine Derivatives as Akt/ROCK Inhibitors for Growth Arrest and Differentiation Induction in Neuroblastoma Treatment, Journal of Medicinal Chemistry (2023), 66(19), 13530-13555.
[2] Mittersteiner, Mateus; et al, Solvent and Catalyst-Free Synthesis of Silicon-Protected Alcohols, ChemistrySelect (2018), 3(38), 10717-10720.