D-3-(2-萘基)-丙氨酸，英文名为3-(2-Naphthyl)-D-alanine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的荧光性质与较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。D-3-(2-萘基)-丙氨酸是一种手性氨基酸类衍生物，主要用作有机与分析化学基础原料，可用于生物分析领域中传感器的制备与研发。
理化性质
D-3-(2-萘基)-丙氨酸的化学本质为氨基酸，具有氨基酸类物质的通用理化性质，它可在二氯亚砜的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的羧酸酯类衍生物。D-3-(2-萘基)-丙氨酸可在强还原剂的作用下发生还原反应得到相应的氨基醇类衍生物。
还原反应
图1 D-3-(2-萘基)-丙氨酸的还原反应
安装一个带有磁性搅拌棒和回流冷凝器的三颈圆底烧瓶，然后用隔膜和氮管连接密封剩余的颈部。在四氢呋喃（0.2 M）中加入硼氢化钠（1146.3 mg, 30.3 mmol），然后往上述反应混合物中缓慢地添加D-3-(2-萘基)-丙氨酸（12.1 mmol）。在冰浴中将烧瓶冷却至0°C，然后缓慢滴入溶解于四氢呋喃（80mL,0.15M）中的碘（3071.1 mg,12.1mmol）溶液30分钟。完成碘的加入和气体的释放停止，加热烧瓶至回流反应大约18h。反应结束后将反应冷却到室温，小心地加入MeOH (30ml)，直到混合物变清。搅拌30分钟后，除去溶剂并将其溶解在KOH水溶液中（20%,24 mL）。然后搅拌4h，用二氯甲烷（3×15ml）进行萃取处理。在无水硫酸钠上干燥有机层并在减压下浓缩，从甲苯中进行重结晶处理即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
图2 D-3-(2-萘基)-丙氨酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将fmoc保护的氨基酸Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸加入到1ml DCM 50%的吡咯烷混合物中，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约15分钟。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂。然后用反相色谱法纯化粗产物，梯度从水：乙腈95:5到水：乙腈5:95即可得到目标产物分子D-3-(2-萘基)-丙氨酸。[2]
参考文献
[1] Vaghi, Francesco; et al, Highly efficient morpholine-based organocatalysts for the 1,4-addition reaction between aldehydes and nitroolefins: An unexploited class of catalysts, Frontiers in Chemistry (Lausanne, Switzerland) (2023), 11, 1233097.
[2] Gall, Flavio M. ; et al, Drug Design Inspired by Nature: Crystallographic Detection of an Auto-Tailored Protease Inhibitor Template, Angewandte Chemie, International Edition (2019), 58(12), 4051-4055.