3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷也被称为Davis-Oxaziridine试剂，具有较高的活性和选择性，被广泛用作有机合成中的氧化剂。它可以将烯烃部分氧化成醛、酮或羧酸，同时不会破坏其他化学官能团。
合成方法
将苯磺酰胺(44克,289毫摩尔，1.0当量)和苯甲醛二甲缩醛(50克,318毫摩尔,1.1当量)置于单口瓶中加热至130度,蒸馏出去反应所产生的甲醇,直至反应完全。将温度冷却至室温,加入石油醚和少量的二氯甲烷,过滤得白色固体(Z)-N-苯亚甲基苯磺酰胺(62克,收率:87.5%)。在氮气保护下将(Z)-N-苯亚甲基苯磺酰胺(28克,114毫摩尔,1.0当量)、氣化芋基三乙胺(2.85克,11.4毫摩尔,0.1当量)溶解在200 毫升的氯仿中。将间氣过氧苯甲酸(25.4克，137毫摩尔,1.2当量)溶解在300毫升氯仿溶液在0摄氏度下滴加到上述反应液中。室温搅拌6小时,加入亚硫酸氢钠溶液淬灭,用饱和食盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥,低温减压浓缩得3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷(17克,收率:57.1%)[1]。
应用案例
专利CN202380037219.6实施例14-2的步骤2:(S)-4-苄基-3-((S)-2-环丙基-2-羟基乙酰基)嗯唑烷-2-酮(中间体5)的合成，称取中间体3(200g)，溶解于2000mL无水四氢呋喃中，在氮气保护下，-78℃下搅拌15min。随后，向反应液中滴加二(三甲基硅基)氨基钠(443.5mL,2M的四氢呋喃溶液)。滴加结束，反应液在-78℃下搅拌30min。将3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷(中间体4,201.5g)溶解于700mL四氢呋喃中溶清，并缓慢滴加入反应反应液。滴加结束，-78℃下搅拌2h。随后，向反应液中加入冰醋酸220mL,淬灭反应。滴毕后逐渐升温至窒温，并向反应液中加入2N HCl 600mL，室温(20-25℃)搅拌10h。随后，反应液减压浓缩，并向残留物中加入乙酸乙酯(1000mL)和水(200mL)，搅拌20min。分离水相用乙酸乙酯(500mL x2)萃取两次，合并有机相，依次用饱和NaHCO3溶液400mL，饱和Na2S2O3溶液400mL和饱和食盐水各洗涤两次，所得有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后，滤液减压浓缩至干，残留物用硅胶柱色谱纯化(石油醚:乙酸乙酯=1/30)得标题化合物(128.7g)[2]。
参考文献
[1]广州康盛贝特医药技术有限公司. 嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法和应用:CN201410597511.6[P]. 2016-06-01.
[2]海南先声再明医药股份有限公司. 喜树碱类衍生物及配体-药物偶联物:CN202380037219.6[P]. 2024-12-13.