戊烯二醛二苯胺盐酸盐呈白色结晶粉末状，可溶于水和有机溶剂（如醇类、醚类等）。在有机合成中，它可用于合成各种有机化合物，如席夫碱（Schiff bases）和染料。戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐是合成长链甲川花菁染料最常用的缩合剂之一，是最早开发出来的五甲川花菁染料的缩合剂。
合成方法
取10mL乙醇于50mL三口瓶中，加入1.0g 2,4-二硝基氯苯,加热使其全部溶解。溶液淡黄色，100℃下回流，同时，慢慢滴加4mL吡啶(1.5h内滴加完毕)，溶液逐渐变为红褐色。继续回流5h。有白色沉淀产生，过滤，得到白色固体沉淀。取白色固体加入到50mL单口瓶中，加入苯胺，慢慢滴加乙醚30mL，回流搅拌30min，真空干燥，得到深红色戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐(1.02g,73%)，熔点:149.7-151.2℃(文献值:150-151℃)[1]。
应用
1、DIR’是一个亲脂性、近红外荧光花青染料，专利CN202311813173.0公开了一种DIR’的制备方法，属于有机合成技术领域。包括如下步骤：(1)2,3,3‑三甲基吲哚、碘化物和溴代十八烷在溶剂A中，于50‑150℃下反应得到碘代季铵盐，所述碘化物与2,3,3‑三甲基吲哚的摩尔比不小于1.5；所述溴代十八烷与2,3,3‑三甲基吲哚的摩尔比不小于1；(2)碘代季铵盐、乙酸盐和戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐在溶剂B中，于50‑130℃下反应得到DIR’；所述溶剂B选自乙酸酐或者乙酸酐与乙酸的混合物；所述碘代季铵盐与戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐的摩尔比为1.5‑2.5：1，所述乙酸盐与碘代季铵盐的摩尔比不小于2[2]。
2、专利CN202410422129.5提供了一种高纯度吲哚菁绿的制备方法，以1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚为起始原料，与1,4‑丁基磺酸内酯反应得到1,1,2‑三甲基‑3‑(4‑硫代丁基)苯并[e]吲哚鎓内盐；再与戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐在乙酸酐中反应，得到2‑(6‑苯乙酰胺‑1,3,5‑己三烯基)‑3,3‑二甲基‑1‑(4‑磺酸丁基)‑4,5‑苯并吲哚；上述制备得到的两个中间体在低级醇中反应，得到吲哚菁绿粗品；吲哚菁绿粗品先与醇钠反应，除掉残留三乙胺，抑制二聚物降解杂质的生成；然后用良溶剂溶解、过滤，加入到不良溶剂中，冷却析晶，得到纯度大于99.0％，单杂小于0.1％的吲哚菁绿成品。该发明能有效去除无机及有机杂质，收率高，得到绿色的吲哚菁绿产品，并且操作简便、适合工业化生产[3]。
参考文献
[1]高立国. 五甲川吡喃菁染料的合成及性能研究[D]. 天津:天津大学,2012. DOI:10.7666/d.D286412.
[2]湖北英纳氏生物科技有限公司. DIR’的制备方法:CN202311813173.0[P]. 2024-06-21.
[3]武汉百科药物开发有限公司,湖北亨迪药业股份有限公司. 一种高纯度吲哚菁绿的制备方法:CN202410422129.5[P]. 2024-08-06.