3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯是一种无色制淡黄色油状液体有机化合物，可溶于有机溶剂如醚和醇，不溶于水。3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯常用于有机合成反应中，作为原料或试剂。它可以用作构建骨架的分子和有机合成的中间体。
制备方法
在0℃下向3-碘-4-甲基苯甲酸(28.0g,0.107mol)在МeOH(300mL)中的溶液小心地加入浓H2SO4(30mL)。将混合物在60°C加热过夜,然后冷却并在减压下去除溶剂。将残余物小心地倾倒在冰-水(200mL)上并将混合物用EtOAc(500mL)萃取。将有机物用水(100mL)、饱和 NaHCO3(100mL)、盐水(100mL)洗涤,干燥(MgSO4),过滤并浓缩以得到呈棕色油状物的3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯(29.0g,98%)。1HNMR (400MHz,CDCl3)δ：8.47(d,J=1.7Hz,1H),7.90(dd,J=7.9Hz,1.7Hz,1H),7.29(d,J=7.9Hz,1H),3.90(s,2H),2.48(s,3H)[1]。
合成案例
1、化合物4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯的合成，将3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯(化合物5.3,5.00g,18.1mmol)、4, 4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(5.20g,20.5mmol)、KOAc(5.33g,54.3mmol)和PdCl2(dppf)・CH2Cl2(0.74g,0.91mmol)在DMSO(50mL)中的混合物用氩气脱气。然后将混合物在氩气下于80℃加热过夜。使混合物冷却,然后在EtOAc(400mL)和水(80mL)之间分配。将有机相用水(80mL)、饱和NaHCO3水溶液(80mL)、盐水(80mL)洗涤,干燥(MgSO4),过滤并在减压下浓缩。将残余物用硅胶色谱法纯化(己烷:EtOAc=20:1)以得到呈白色结晶固体的标题化合物(3.56g,71%)[1]。
2、在氮气保护下,向反应容器中依次加入0.3毫摩尔邻甲基苯甲酸,0.45毫摩尔3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯,0.015毫摩尔的二碘(对伞花烃)钌(II)二聚体,0.03毫摩尔三-辛基膦,0.36毫摩尔碳酸钾,2毫升N-甲基吡咯烷酮,于100℃下搅拌反应24h,停止加热和搅拌，冷却至室温。再一次加入1.5毫摩尔碘甲烷,0.6毫摩尔碳酸钾,于60℃下搅拌反应2h。反应完成后,将反应液用饱和碳酸氢钠水洗、乙酸乙酯萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁干燥，过滤,减压蒸馏去除溶剂,并通过柱层析分离纯化,得到目标产物,所用的柱层析洗脱液为体积比为20:1的石油醚:乙酸乙酯的混合溶剂,产率75%[2]。
参考文献
[1]3-V生物科学股份有限公司. 脂质合成的杂环调节剂:CN201380035602.4[P]. 2015-04-08.
[2]华南理工大学. 一种合成2,2`-联苯基-1-羧酸衍生物的方法:CN202210394981.7[P]. 2022-08-12.