3,4-二甲基碘苯，具有一定的刺激性气味，它难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。3,4-二甲基碘苯是一种碘苯衍生物，主要用作有机合成中间体，它可借助苯环上碘原子的化学转化活性进行硼化，芳基化等反应，在有机化学基础研究领域中有一定的应用。
化学性质
3,4-二甲基碘苯结构中的碘原子可在金属钯催化的作用下何末端炔烃类物质进行交叉偶联反应得到相应的内炔烃类衍生物，也可在金属钯催化的作用下何联硼酸酯类化合物进行脱碘硼化反应得到相应的有机硼衍生物。
偶联反应
图1 3,4-二甲基碘苯的偶联反应
将3,4-二甲基碘苯（4mmol， 1.00当量）、钯催化剂（1mol %）和CuI （2mol %）溶解于干燥的四氢呋喃中（无需事先干燥）。在氩气下加入Et3N，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约0.5 h。然后往上述反应混合物中缓慢地加入三甲基硅乙炔（6mmol， 1.5当量），将所得的反应混合物在室温下再搅拌反应大约1h。反应结束后将反应混合物通过硅藻土进行过滤，所得的沉淀物用乙酸乙酯进行洗涤，所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法（石油醚）纯化即可得到目标产物分子。[1]
硼化反应
图2 3,4-二甲基碘苯的硼化反应
将3,4-二甲基碘苯（0.2 mmol）、联硼酸频哪醇酯（0.4 mmol）、K2HPO4 （0.3 mmol）、1-甲基苯并咪唑（0.04 mmol）、水（2 mL）加入15 mL施伦克管中，并配有磁性搅拌棒。在室温氩气环境下，用24w 365nm LED灯泡照射反应24h。反应完成后，往上述反应混合物中缓慢地加入少量过量的氯化钠水溶液来淬灭反应，所得的反应混合物用乙酸乙酯进行萃取处理，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离提纯即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Li, Jun; et al, Temperature-Controlled Synthesis of Thiophenol-VBXs from EBXs and Thiophenols, Synlett (2025), 36(4), 307-310.
[2] Liu, Mengqi; et al, Photoinduced transition metal-free borylation of aryl halides in an aqueous phase, Green Chemistry (2025), 27(14), 3634-3639.