碘乙腈，常温常压下为红棕色液体，具有较高的光敏感性，它遇到强光照射容易发生变质分解反应。碘乙腈是一种碘代烷基氰类化合物，主要用作有机合成中间体和医药分子化学原料，多用于在目标有机分子结构中引入一个乙腈单元，在有机合成方法学研究领域中有较好的应用。
理化性质
碘乙腈结构中的碘原子具有较好的离去性质，它可在常见的亲核试剂例如醇类物质后者有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。
制备方法
图1 碘乙腈的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将碘化锂（80 mg, 0.6 mmol）和2-氟乙腈（12 mg, 0.2 mmol）的混合物在25°C下在无溶剂的条件下在黑暗中搅拌反应大约18小时，直至完全溶解。反应结束后将反应混合物直接以正己烷为流动相，使用硅胶柱色谱法提纯粗产物即可得到目标产物分子2-碘乙腈。[1]
亲核取代反应
图2 碘乙腈的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将钠氢（60%矿物油，177 mg, 4.42 mmol，1.50当量）加入到N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺（622 mg, 2.94 mmol， 1.00当量）在N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）溶液中，注意滴加的时候注意反应体系的温度为0°C。在0°C下搅拌混合物15分钟，然后缓慢地向混合物中滴入2-碘乙腈（320 μL, 4.42 mmol， 1.50当量）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约20小时，然后用半饱和的NH4Cl水溶液（60ml）淬灭反应。用Et2O （3 × 25 mL）提取混合物，然后用盐水（50ml）洗涤混合的有机相，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上干燥混合物。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩混合物。所得的反应粗体系通过硅胶柱层析纯化即可得的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Balaraman, Kaluvu ; et al, Selective Csp 3 -F Bond Functionalization with Lithium Iodide, Synthesis (2022), 54(19), 4320-4328.
[2] Lindner, Henry ; et al, Synthesis of Primary Amines via Hydrogen Atom Transfer-Initiated Cyclization/Reduction Cascade of Unsaturated Nitriles, Organic Letters (2024), 26(26), 5467-5471.