基本信息
邻硝基苯硫酚，英文名2-Nitrothiophenol，中文别名为2-硝基硫代苯酚，其CAS号为4875-10-9，分子式为C6H5NO2S，分子量为155.174，密度为1.4±0.1 g/cm3，熔点为56 °C，沸点为262.5±23.0 °C at 760 mmHg，闪点为112.6±22.6 °C，蒸汽压为0.0±0.5 mmHg at 25 °C，折射率为1.639，酸度系数为5.10±0.43。邻硝基苯硫酚是一种黄色至橙色的结晶固体，具有特殊的芳香气味。在室温下，它是稳定的，但在高温下易发生分解。
邻硝基苯硫酚的合成
Ramachandra Reddy Putta, Simin Chun, Seung Hyun Choi等人采用邻硝基苯二硫化物和2-巯基乙醇为原料进行合成邻硝基苯硫酚，其实验方案如下：邻硝基苯二硫化物（1g, 3.25mmol）溶于干躁的四氢呋喃（25mL）中制成悬浮液，三苯基膦（1.28g, 4.88mmol），2-巯基乙醇（023mL, 3.25mmol），水（0.6mL, 32.5mmol）加入至上述邻硝基苯二硫化物的四氢呋喃悬浮液中，反应体系于50 ℃下反应8小时，然后降温至室温。将反应体系浓缩，残余物再次溶解于二氯甲烷中，然后用饱和食盐水进行水洗，无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂，得到橙色油状物，该油状物进行硅胶柱层析提纯，洗脱剂为正己烷与乙酸乙酯体积比为90/10，得到亮黄色固体产物邻硝基苯硫酚[1]。Yinglin Zhao, Jin Zhang, Jingwu Zhang, Zhida Zhang, Renhua Liu采用2-硝基氯苯为原料进行邻硝基苯硫酚的合成工作，其具体实验方案是将2-硝基氯苯（10mmol, 1.0eq）溶于DMSO（30mL）中，然后将九水合硫化钠（2.40g, 10mmol, 1.0eq）加入至反应体系中，反应混合物于常温氮气保护下反应24小时，反应体系用水（100mL）稀释。反应混合体系经过过滤，滤液的pH值用浓盐酸调节至2-3，体系降温至0 ℃，于真空压力下过滤得到黄色固体产物邻硝基苯硫酚，收率为30-95%[2]。
应用前景
邻硝基苯硫酚在化学工业中被广泛用作有机合成中间体，用于制备染料、药物等化合物。此外，它还具有抗菌、抗氧化等生物活性，可用于医药和农药领域。其化学性质稳定，易于储存和运输，是一种重要的工业原料。随着微通道技术在化工生产中的应用的广泛性，可以实现化学反应的精确控制和连续化生产。邻硝基苯硫酚的制备也可以通过微通道反应器来实现，提高反应效率和产物纯度，减少废物排放。未来，随着微通道技术的不断发展，邻硝基苯硫酚的生产将更加高效和环保。
注意事项
邻硝基苯硫酚有一定毒性，吞咽或者吸入有害，皮肤接触会导致中毒，使用邻硝基苯硫酚时不要进食、饮水或吸烟。在操作和使用本品的过程中，需要戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具，且只能在室外或通风良好处使用。操作使用完毕后，彻底清洗。
参考文献
[1]Ramachandra Reddy Putta, Simin Chun, Seung Hyun Choi, Seok Beom Lee, Dong-Chan Oh, Suckchang Hong. Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles[J]. J. Org. Chem., 2020, 85(23), 15396-15405.
[2]Yinglin Zhao, Jin Zhang, Jingwu Zhang, Zhida Zhang, Renhua Liu. Iodine-Catalyzed Cyclization of o-Nitrothiophenols with Cyclohexanones to Phenothiazines[J]. J. Org. Chem., 2024, 89(11), 7478-7484.