基本信息
4-乙炔基苯甲酸的CAS号为10602-00-3，为浅黄色至黄色至橙色粉末至晶体。4-乙炔基苯甲酸应存放于惰性气体之中，避免空气，是一种生物化学试剂,可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。
4-乙炔基苯甲酸合成
4-乙炔基苯甲酸的合成方法有多种。齐齐哈尔大学的发明专利《一种桦木醇衍生物基聚苯乙炔及其制备方法》中，采用如下方法来合成制备4-乙炔基苯甲酸：氮气气氛下，将4-（3-羟基-3-甲基-1-丁炔基）苯甲酸甲酯（200.4mg, 0.9mmol）和氢化钠（40.3mg, 1.0mmol）（4-（3-羟基-3-甲基-1-丁炔基）苯甲酸甲酯和氢化钠的物质的量之比为0.9:1.0），室温下在4.5mL的干燥甲苯中回流反应3小时，反应结束后用甲醇猝灭反应，加入1mol/L的盐酸调节体系pH值至5-6，加入50mL二氯甲烷和50mL水萃取，保留有机相，50mL纯净水洗涤2次，无水硫酸镁干燥有机相，过滤，滤液减压蒸馏至恒重得到粗产物，粗产物用硅胶柱分离提纯（乙酸乙酯/甲醇=9/1），得到产物4-乙炔基苯甲酸[1]。
同济大学在其发明专利《一种4-乙炔基苯甲酸的制备方法》中采用了以4-羧基-2,3-二溴苯丙酸为原料，在N,N-二甲基甲酰胺中经”一锅法“合成了目标产物4-乙炔基苯甲酸。在其发明专利中，具体包括成烯反应和成炔反应以及提取三个步骤来合成制备4-乙炔基苯甲酸。在其发明方法合成的4-乙炔基苯甲酸结构中含有羧基和末端炔基，是有机化学中比较有价值的合成”砌块“，在生物医学、医药等领域有着十分重要的应用前景，特别是取代苯乙炔近年来被广泛用于三唑等芳香性杂环的合成。其发明方法操作简单，成本低[2]。Aylin Berwanger, Saskia C. Stein等在其研究论文中采用了以4-乙炔基苯甲酸甲酯为原料来合成4-乙炔基苯甲酸，用1M氢氧化钠进行水解，溶剂为四氢呋喃和甲醇体积比为1:1的溶液，室温下搅拌反应过夜，经过分离、提纯得到4-乙炔基苯甲酸[3]。
注意事项
4-乙炔基苯甲酸有一定毒性，长期或反复接触导致个别人过敏反应且易造成生殖细胞突变性，一次接触或反复接触均会对特异性靶器官系统造成毒害影响，在使用及操作过程中应注意安全。吞咽4-乙炔基苯甲酸有害，接触皮肤或者眼部会造成刺激等不适感。使用4-乙炔基苯甲酸时不要进食、饮水或吸烟，穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩等做好防护措施后进行操作，操作完毕后彻底清洁皮肤。
参考文献
[1]齐齐哈尔大学. 一种桦木醇衍生物基聚苯乙炔及其制备方法: CN 114853933A[P], 2022.8.5.
[2]同济大学. 一种4-乙炔基苯甲酸的制备方法: CN 101279905A[P], 2008.10.8.
[3]Aylin Berwanger, Saskia C. Stein, Andreas M. Kany, et al. Disrupting Kaposi’s Sarcoma-Associated Herpesvirus (KSHV) Latent Replication with a Small Molecule Inhibitor[J]. J. Med. Chem., 2023, 66, 10782-10790.