2,6-二溴吡啶-4-羧酸的相关研究

2025/8/6 11:24:14 作者:风华

简述

2,6-二溴吡啶-4-羧酸(英文名称:2,6-Dibromopyridine-4-carboxylic acid)是一种化学式为C6H3Br2NO2,分子量为280.9的吡啶衍生物。从结构的角度分析,2,6-二溴吡啶-4-羧酸的母核为吡啶杂环,杂环上连接有溴原子、羧酸基团。常温常压下,2,6-二溴吡啶-4-羧酸稳定性较高,性状为无色至淡黄色粉末。

2,6-二溴吡啶-4-羧酸.jpg

制备方法

2,6-二溴吡啶-4-羧酸可以2,6-二溴吡啶为前体合成,高效合成2,6-二溴吡啶对于2,6-二溴吡啶-4-羧酸的制备至关重要。见于文献报道的2,6-二溴吡啶合成方法主要包括如下步骤:将2,6-二氯吡啶和溴化物混合,在80-150℃温度下进行回流反应制得粗品,再由乙醚精制即可获得2,6-二溴吡啶。该制备方法的优点在于工艺简单易操作,产品收率高,可以达到66-80%[1]。进一步地,通过2,6-二溴吡啶和二氧化碳反应即可合成2,6-二溴吡啶-4-羧酸。

应用与研究

吡啶羧酸类化合物是常见的有机合成配体,以该类物质制备得到的金属配合物大多具有良好的生物活性、光学性能,在手性拆分和催化,分子磁体,非线性光学等方面均有应用[3-4]。基于2,6-二溴吡啶-4-羧酸结构中存在的氮原子、羧酸基团等,多个活性位点为它的配位螯合提供了多种可能性。

此外,有机合成领域还报道了一种由卤代吡啶羧酸(如2,6-二溴吡啶-4-羧酸)转化为氰基取代吡啶羧酸的方法。该方法的核心是卤代吡啶羧酸与氰化试剂的反应。反应结束后进行后处理、纯化步骤即可得到相应的氰基取代吡啶羧酸。上述制备方法可由卤代吡啶羧酸直接一步转化为氰基取代吡啶羧酸,可以省去酯化和水解的步骤,简化了合成步骤,缩短反应流程,节省人力,提高生产力,减少三废,适合工业化生产,应用前景广阔[4]。

参考文献

[1]王德峰,朱小飞,王炳才,等.一种2,6-二溴吡啶的合成方法:CN 201210383687[P].

[2]张虹.吡啶羧酸类配合物的合成、结构及性质研究[D].天津大学,2007.DOI:10.7666/d.y1359456.

[3]王艳.吡啶羧酸类配位聚合物的研究进展[J].化学工程师, 2011, 25(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1002-1124.2011.03.012.

[4]王海波,泮廷廷,郑燕.一种由卤代吡啶羧酸转化为氰基取代吡啶羧酸的方法:CN201711214754.7[P].

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