烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯的制备与应用

概述

氮杂环卡宾金属配合物与手性膦配体金属配合物是金属有机催化领域中两类非常重要的催化剂，已广泛应用于许多均相及不对称反应[1]。烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯是一种结构相对复杂的过渡金属钯的络合物，分子式为C₃₀H₄₁ClN₂Pd，其咪唑配体结构（2,6-二异丙基苯基）增强了钯中心的稳定性，可以有效减少催化剂失活，耐受羟基、羰基等敏感基团，适用于复杂分子的合成。一般情况下，该物质的性状为白色至类白色固体。需要注意的是，作为贵金属催化剂的一种，它具有该类化合物的常见特性，对水和湿气较为敏感，需要保持无水无氧环境储存。

制备方法

无水无氧环境下，以1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(IPr•HCl)与强碱为原料，四氢呋喃为反应溶剂搅拌反应2h。反应结束后冷却至室温，然后往上述反应混合物中缓慢地加入烯丙基氯化钯继续在室温下搅拌2h。反应结束后混合物在空气中过滤，沉淀物用四氢呋喃洗涤，旋蒸除去溶剂，所得残余物溶解在干燥的二氯甲烷中，溶液通过硅胶垫。所得的滤液真空浓缩，残余物用苯进行重结晶提纯即可得到烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯[2]。

应用

有机电致发光器件具有亮度高、结构简单、驱动电压低、视角大、发光颜色丰富、发光性能不受环境温度限制、抗震荡、易卷曲等优点，是公认的最有前景的新一代显示技术。一般来说，有机发光技术是指利用有机物质，将电能转化为光能的技术。为了充分发挥上述优秀特性，在器件内形成有机薄膜层的化合物，例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等，必须采用稳定高效的材料。但到目前为止，稳定高效的有机电致发光器件用的有机材料并没有得到充分的开发。因此，开发出一种具有低电压驱动、高效率、长寿命的新型材料具有重要意义。有研究发现，以N-苯基咔唑-3-硼酸和对溴碘苯为主要原料，经过多步反应可以制得符合预期的有机高分子化合物。在该物质的制备过程中，中间体d的制备需要使用烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-基]钯作为催化剂[3]。

参考文献

[1]徐劲阳.多孔有机聚合物负载的氮杂环卡宾金属配合物及手性单齿膦配体金属配合物的制备和应用[J].华东师范大学, 2017.

[2] Viciu, Mihai S,Oscar Navarro,et al.Organometallics 2004, 23, 7, 1629–1635.https://doi.org/10.1021/om034319e.

[3]金振禹;钱超;沈楠;王晓维,一种有机高分子化合物及其应用的制作方法,南京高光半导体材料有限公司.