2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的合成方法

2025/8/19 9:41:59 作者:曼尼希

简介

2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪呈微黄至白色结晶粉末,熔点175–178 °C,分子式C₁₅H₉Cl₂N₃,Mr 302.16,具氯代三嗪和联苯双芳环结构,疏水而亲电,易与醇、胺发生亲核取代。通常将其储存于干燥阴凉处,惰性气氛避光密封,防潮防氧化。

 图1 2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的性状

图1 2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的性状

合成方法

方法一:取250ml四颈瓶,先加入9.22 g (0.1mol)三聚氰胺,80 g无水四氢呋喃,搅拌成均匀悬浮液,控制温度5 ~ 10℃,滴加总量0.09 mol,浓度0.5mol / L的{[1,1′-联苯]-4-基}(溴)镁溶液,滴加完成后,温度逐渐升高至20℃,保持2 h。加入10ml浓盐酸进行淬灭。然后加入100毫升水,蒸发剩余的THF,过滤。得到2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪,产率为85.5%[1]。

方法二:将15克(81.34分Mo)氯化三聚氰胺溶于200毫升无水四氢呋喃中,在500毫升圆底烧瓶中,在氮气气氛下,0℃下滴入1等量的4-联苯溴化镁溶液(0.5 M四氢呋喃),将混合物缓慢加热至室温。将反应溶液在室温下搅拌1小时,搅拌后倒入500毫升冰水中分离各层。用无水硫酸镁对分离的有机层进行浓缩处理。将浓缩后的残渣由四氢呋喃和甲醇再结晶得到17.2 g 2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪[2]。

方法三:在一个2升的三颈瓶中加入400毫升四氢呋酚,用磁力搅拌。3-溴联苯20g,镁42g,抽真空,引入N2,温度升到60℃开始反应。将250 g 3-溴联苯溶解于500 ml四氢呋喃中,缓慢滴加到反应溶液中。加成过程中N2保护,加成过程中反应剧烈。反应30分钟后,原料基本反应完毕,格式化试剂完成。将107.5 g三聚氰胺溶解于500ml四氢呋喃中。在室温下格式化试剂,氮气保护,在室温下反应10小时后,原料反应完成。反应溶液经减压干燥后,柱层析得到2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪 (65%)114.5 g[3]。

参考文献

[1] Current Patent Assignee: China haohua dalian research and design institute of chemical industry- CN110498775, 2019, A

Location in patent: Paragraph 0019; 0021; 0023; 0025

[2] Current Patent Assignee: SAMSUNG SDI-TW2019/43698, 2019, A Location in patent: Paragraph 0274-0277.

[3] Current Patent Assignee: Beijing green guardee technology- cn108409773, 2018, A Location in patent: Paragraph 0253-0255.


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