四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮的制备与有关研究

2025/8/21 11:12:59 作者:风华

简述

四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮是一种外观呈无色至浅黄色液体状的化合物,其化学式为C7H12O2,分子量为128.169,中文别名2,2-二甲基四氢吡喃-4-酮。

四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮.jpg

四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮的相对密度比水小,微溶于水,约为0.964 g/cm3(Temp: 25 °C),沸点测定为60-64°C/8mmHg。

制备方法

文献公开了一种四氢吡喃酮衍生物的制备方法,包括以下步骤:(1)在金属催化剂的存在下,将1,5-二卤素-3-戊酮或其衍生物和碱性氧化剂在有机溶剂中反应,得到混合液;(2)在所得混合液中加入碱性催化剂,进行反应制得四氢吡喃酮及其衍生物。其中,1,5-二卤素-3-戊酮中的卤素可以包括氯或溴。上述合成方法操作简单,条件温和,副产物较少,产物纯度高,产物收率较高[1]。根据该研究,以含有二甲基的1,5-二卤素-3-戊酮为起始原料即可进行目标物质的制备。

除此之外,也可以先以丙酮和草酸二乙酯为原料,经关环反应、脱羧反应、还原反应三步高产量合成四氢吡喃酮[2]。然后,根据一般合成机理,通过使用强碱(如LDA)和甲基化试剂(如碘甲烷)对四氢吡喃酮的α位进行双甲基化处理同样可以作为四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮的合成路径选择之一。

有关研究

噻吩并[2,3-b]吡啶及其衍生物具有广谱生物活性,从这一点出发,研究人员还发现了具有抗菌、抗肿瘤、抗惊厥、抗炎、抗抑郁和抗病毒活性的此类化合物。因此,人们对新型稠合噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成及其化学和生物学性质有着明显的兴趣。为了开发合成新吡喃并[4′,3′:4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶,研究其物理化学性质并评估合成化合物的抗惊厥活性。研究人员首先以四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮、氰乙酸衍生物和硫为原料在碱性介质中通过Gewald反应合成化合物2a和2b。后续研究中,氨基噻吩2a和2b与氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺参与索普-齐格勒反应,反应分别通过中间体3和5或其互变异构体形成新型吡喃并[4′,3′:4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶4和6氨基噻吩物质。其中,化合物4a、5f和6d在相应的生物研究者显示出明显的抗惊厥活性,毒性低,副作用小[3]。

四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮的应用研究


参考文献

[1]丁靓,胡海威,闫永平,等.一种四氢吡喃酮衍生物的制备方法:CN202011351647.0[P].

[2]王坤鹏,虎志洪.一种四氢吡喃酮的制备方法:CN201810113390.1[P].

[3]E. G. Paronikyan ,A. S. Harutyunyan,R. G. Paronikyan,Synthesis of New Thieno[2,3- b ]pyridine Derivatives Based on Fused Thiophenes.DOI:10.1134/s1070428020030094.

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