4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰胺基)-5-三苯基膦内鎓甲基-1-嘧啶是一种Wittig试剂，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性和显著的荧光性质。4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰胺基)-5-三苯基膦内鎓甲基-1-嘧啶主要用作医药化学中间体，有文献报道该物质可用于药物分子瑞舒伐他汀的制备。
制备方法
图1 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰胺基)-5-三苯基膦内鎓甲基-1-嘧啶的制备方法
向反应烧瓶中加入100 g 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰)氨基]嘧啶-5-甲醇（0.283 mol）和甲苯（600 mL）。搅拌后，加入48%的溴化氢水溶液（47.5 mL），然后在90-110℃下回流反应，共沸脱水3-8小时。从反应混合物中蒸馏出水后，再将反应加热至回流反应大约2小时。反应完成后，将混合物冷却至50-60°C，然后用5%硫代硫酸钠（200ml）淬灭反应混合物。两相分离后，用10%的盐水（200 mL）在50-60°C下洗涤有机相两次，然后向有机相中加入丙酮（75ml），将反应混合物加热到70-80°C，将三苯基膦（82 g, 0.313 mol）溶于甲苯（50 mL）和丙酮（290 mL）中并滴加到反应混合物中。回流搅拌反应大约4小时，将反应混合物冷却至20-25°C，然后在此温度下反应4小时。所得的剩余物在60-70℃下干燥8小时即可得到目标产物分子4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰胺基)-5-三苯基膦内鎓甲基-1-嘧啶。[1]
医药应用
4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰胺基)-5-三苯基膦内鎓甲基-1-嘧啶主要用作医药化学原料，它可借助Wittig反应应用于药物分子瑞舒伐他汀的合成，瑞舒伐他汀是一种他汀类药物，与运动、饮食控制和减肥联合来治疗高胆固醇血症和其他相关症状，也用来预防心血管疾病，建议只有在通过饮食控制、运动和减肥后仍无法控制血脂浓度的情况下才使用瑞舒伐他汀。
参考文献
[1] Tyszka-Gumkowska, Agata; et al, From trials on rosuvastatin production waste valorization to development of new catalytic methods for Z → E isomerization of alkenes, New Journal of Chemistry (2024), 48(11), 4976-4981.