简介
N-BOC-6-溴代己胺是一种无色至浅黄色液体，其在氯仿、乙酸乙酯和甲醇等常见有机溶剂中的溶解性较差。在保存方面，短期（1-2周）建议在-4℃条件下保存，而长期（1-2年）则需在-20℃下保存，以确保其稳定性和纯度。此外，为了进一步延长其保存期限，建议将其密封于干燥的容器中，避免暴露在潮湿或光照的环境中。
N-BOC-6-溴代己胺的性状
合成
方法一：将2.7 g四溴甲烷（含8ml四氢呋喃）溶液加入到1g氨基甲酸叔丁基（6-羟基己基）和2.1 g三苯基膦（含12ml四氢呋喃）溶液中，在0℃下搅拌。让反应的混合物慢慢升温到室温。反应24小时后除去溶剂。将混合物加入50ml石油醚和10ml乙酸乙酯的溶剂混合物中。立即过滤沉淀物。收集滤液。蒸发滤液，留下无色的油。用石油醚：乙酸乙酯= 10:1的洗脱液，用二氧化硅闪蒸柱纯化残渣。用旋转蒸发器除去溶剂，得到标题化合物N-BOC-6-溴代己胺[1]。
方法二：将0.8 g (20 mmol) NaOH水溶液（30 mL）滴入反应物（10 mmol）水（50 mL）和Boc2O （1.45 g, 6.7 mmol）二氯甲烷（100 mL）组成的双相混合物中，进行剧烈搅拌。3小时后，分离有机相。用2n HCl （50ml）和饱和NaCl溶液（50ml）洗涤有机相。在MgSO4上干燥有机相。在减压下浓缩有机相。向油中加入正己烷（20ml）。将溶液保存在-20°C过夜。将产品与溶剂分离。用冷正己烷洗涤产物。在减压下干燥产品得到标题化合物N-BOC-6-溴代己胺[2]。
用途
N-BOC-6-溴代己胺是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于胺和膦的烷基化及硅基化反应。例如：Altieri等将N-BOC-6-溴代己胺（1.60 g，5.71 mmol）溶解于乙腈（10 mL）中，加入三苯基膦（1.57 g，5.99 mmol），回流反应16小时。反应冷却至室温后，用正己烷（100 mL×3）萃取除去多余的三苯基膦，浓缩干燥后得到(6-((tert-Butoxycarbonyl)amino)hexyl)triphenylphosphonium bromide（3.09 g，收率99%，白色固体）[3]。
参考文献
[1] Jiang, Jian-Qiao; et al. Dendron-functionalized surface: Efficient strategy for enhancing the capture of microvesicles. iScience (2019), 21, 110-123.
[2] Mamedov, Ilgar; et al. In Vivo Characterization of a Smart MRI Agent That Displays an Inverse Response to Calcium Concentration. ACS Chemical Neuroscience (2010), 1(12), 819-828.
[3] Mitochondria-targeted antitumor agents. Assignee: University of Massachusetts. Inventors: Altieri, Dario C.; et al. World Intellectual Property Organization.