6-甲氧基-1-茚酮的有机应用

2025/9/12 13:05:00 作者:南星

6-甲氧基-1-茚酮又称6-甲氧基-1-茚满酮,是一种白色结晶或结晶性固体的有机化合物。可溶于乙醇、氯仿和丙酮,稍溶于水。6-甲氧基-1-茚酮作为有机合成中的试剂,用于合成具有茚酮结构的化合物。主要用作医药中间体,可用于合成一些具有生物活性的化合物。

有机应用

1、专利CN202111076421.9实施例2关于3 ,7‑二甲氧基‑10 ,12‑二氢二茚[1 ,2‑b:2 ',1 '‑e]吡啶的制备,第一步:在50mL带磨口支管的反应管中加入6‑甲氧基‑1‑茚酮(32.4mg,0.2mmol),NH4Cl(53.5mg ,1.0mmol),氟试剂(70.9mg,0.2mmol),叔丁醇钾(22.4mg,0.2mmol),乙醇胺(1mL)和水(2mL)。第二步:将反应管中的空气置换成一个大气压的二氧化碳气体,加热至120℃搅拌24个小时。第三步:冷却至室温,加入5mL水稀释反应液,水相用10mL二氯甲烷萃取3次,将3次萃取得到的二氯甲烷相混合抽干。所余粗产物经过柱色谱分离(石油醚/乙酸乙酯=7:1)得到白色固体产物(产物2),产率为88%[1]。

6-甲氧基-1-茚酮反应一

2、专利CN200680029825.X实施例80关于7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮(84)的制备,在0℃下通过加液漏斗向6-甲氧基-1-茚酮(15g,92.6mmol)、叠氨化钠(26.7g,277.8mmol)在CHCl3中的混合物中加入甲磺酸(60g,926mmol)。将反应混合物温至室温。持续搅拌3小时,然后倾入冷水。用二氯甲烷萃取有机相并且用水、饱和NaCl洗涤且用Na2SO4干燥。在真空中浓缩有机溶液并且用硅胶纯化残余物,用20%EtOAc/己烷洗脱而得到标题化合物,为黄色固体(10.5g, 63%),MS(ES)m/z178.1[2]。

6-甲氧基-1-茚酮反应二

3、专利CN202111335192.8实施例1步骤(1)化合物2的合成,在125mL的恒压滴液漏斗中加入用超干试剂四氢呋喃溶液(100mL)溶解的化合物6-甲氧基-1-茚酮(5g,0.031mol),在500mL的三口瓶中加入溶于超干试剂四氢呋喃溶液的NaH(1.85g,含 60%硅油),室温下,脱换气数次使体系中充满氮气,然后在氮气保护的氛围下,将含有6-甲氧基-1-茚酮的溶液逐滴滴加到含有NaH的四氢呋喃溶液中,室温下搅拌直到不再产生H2为止。反应完成后,缓慢加入去离子水进行淬灭,先将四氢呋喃溶剂旋干,再用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,用无水MgSO4进行干燥,过滤,采用减压蒸馏的方法将溶剂旋干后得到粗产品。将粗产品通过硅胶柱色谱法进行纯化,洗脱剂为体积比5:1的石油醚/乙酸乙酯,得到黄色固体(2.37g,产率为47.7%)[3]。

6-甲氧基-1-茚酮反应三

参考文献

[1] 中国科学院福建物质结构研究所. 一种稠环吡啶化合物及其衍生物的制备和应用:CN202111076421.9[P]. 2021-12-31.

[2] 惠氏公司. 用作5-羟色胺抑制剂和5-HT1A激动剂和拮抗剂的三环化合物:CN200680029825.X[P]. 2008-08-13.

[3] 北京师范大学. 有机太阳能电池受体材料及其制备方法、有机太阳能电池:CN202111335192.8[P]. 2022-03-04.

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