叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷是一种有机硅化合物，常作为一种重要的中间体，参与到多种有机硅化合物进一步合成反应中，可以用于对一些无机材料表面进行改性，通过化学键合等方式，将硅烷分子附着在材料表面，赋予材料更好的疏水性、稳定性以及与有机相的亲和性等，像对玻璃、陶瓷等表面处理后能改善其在特定使用环境下的性能表现。
制备方法
将10g(0.066mol,1.0eq)叔丁基二甲基氯硅烷在冰浴下缓慢滴加入24.7g(0.4mol,6.0eq)乙二醇、40.3g(0.4mol,6.0eq)三乙胺的200mL二氯甲烷中，加完后保持冰浴反应10min，TLC监控反应完毕。将反应液缓慢倒入水中，用二氯甲烷萃取水相。合并有机相，将有机相依次用水和饱和碳酸氢钠洗涤，将有机相通过无水硫酸钠干燥，减压蒸干，残余物通过柱层析得产物(11.7g,收率＝100％)[1]。
有机应用
王申等人研究对依维莫司(1)的合成工艺进行了改进。用三氟甲磺酸酐与叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷(2)在甲苯中反应生成含2-(叔丁基二甲基硅烷基)氧基乙醇三氟甲磺酸酯(3)的甲苯溶液,经过滤便可除去三氟甲磺酸与2,6-二甲基吡啶的络合物。然后以N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)为缚酸剂,直接与31-O-三甲基硅基雷帕霉素(5)醚化生成31-O-三甲基硅基-42-O-[2-(叔丁基二甲基硅氧基乙基)]雷帕霉素(6)，6在四丁基氟化铵作用下脱除硅保护基即可获得1。优化后的工艺操作简单,避免了各中间体的浓缩与纯化,仅通过对1的柱色谱和重结晶即可获得成品,纯度99.8％,总收率62％(以雷帕霉素计),适合工业化生产[2]。
专利CN202411122661.1实施例S4步骤1：[2‑(2‑溴苯氧基)乙氧基](叔丁基)二甲基硅烷(化合物4c)的合成，在室温下在N2下，向2‑溴苯酚(化合物4a)(5,.0g，28.90mmol)和叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷(化合物4b)(7.6g，43.32mmol)在THF(100.0mL)中的混合物中添加PPh3(11.3g，43.35mmol)。然后在0℃下在N2下，将DIAD(8.7g，43.37mmol)滴加到混合物中。将所得混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将所得混合物减压浓缩。将残余物通过快速柱色谱用石油醚/乙酸乙酯(10/1，v/v)纯化，得到呈黄色固体的[2‑(2‑溴苯氧基)乙氧基](叔丁基)二甲基硅烷(化合物4c)(8.0g，83％)[3]。
参考文献
[1] 北京普祺医药科技有限公司. 一种泊沙康唑衍生物、药物组合物以及其用途:CN201910104769.0[P]. 2019-08-23.
[2] 王申,白文钦,孙秀玲,等. 依维莫司合成工艺优化[J]. 中国医药工业杂志,2021,52(8):1028-1031. DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2021.08.005.
[3] 英莱汶公司. 用于抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的5-和6-氮杂吲哚化合物:CN202411122661.1[P]. 2024-11-26.