简述
含呋喃环的衍生物广泛存在于许多天然产物及有机合成产物中，由于含呋喃环化合物具有多种生物活性如抗癌，抗菌活性，抗病毒，抗过敏，抗HIV活性等，其生产与应用研究一直是化学合成领域的研究热点[1]。2-溴呋喃（英文名：2-Bromofuran）别称2-呋喃溴化物，是一种含有溴原子的呋喃衍生物，其分子式为C4H3BrO，分子量为146.970。常温常压下，该物质可以稳定存在，性状为淡黄色液体，具有刺激性，尤其对眼睛、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用。
制备方法
研究发现，以呋喃为起始原料，其与1或2摩尔当量的溴在 N,N-二甲基甲酰胺中反应可以分别生成2-溴呋喃或2,5-二溴呋喃，产率分别为70%和48%[2]。此外，还有文献报道，将过氧化氢加入浓溴化氢水溶液、噻吩和乙醚的混合物中，或将溴在浓溴化水溶液中的溶液加入噻吩、乙醚和溴化氢的混合物中也可以制备得到目标产物2-溴呋喃[3]。
应用
2-溴呋喃常用作合成原料用于合成多种呋喃衍生物。例如，以2-溴呋喃和硼酸三丁酯为原料，采用正丁基锂法可以合成2-呋喃硼酸。考察反应温度，反应时间，物料配比以及pH值等主要因素对合成反应产率的影响，结果表明：当反应温度为-60℃，反应时间为1h，物料配比为n(2-溴呋喃)：n(硼酸三丁酯)：n(正丁基锂)=1.00：1.20：1.20，pH值为6.0时，2-呋喃硼酸的产率最高可达84.0%，纯度大于99%[4]。
又比如，在双(2-呋喃基)氯化磷的合成研究中：将2-溴呋喃溶于有机溶剂，加入金属镁进行反应，得到格氏试剂；将得到的格氏试剂与亚磷酸二乙酯发生亲核取代反应，得到中间体；在有机溶剂或neat条件下，加入三氯化磷进行脱水氯化反应即可得到双(2-呋喃基)氯化磷。上述工艺产物收率高，纯度高，反应条件温和，原料易得，经济实惠，条件可控，无需减压蒸馏[5]。
参考文献
[1]陆丹.以α-卤代酮和β-二羰基化合物为原料合成多取代呋喃化合物的研究[D].重庆医科大学,2018.DOI:CNKI:CDMD:2.1018.865455.
[2]M. A. Keegstra,A. J. A. Klomp,L. Brandsma,Convenient Synthetic Procedures for 2-Bromofuran and 2,5-Dibromofuran.DOI:10.1080/00397919008051573.
[3] Verkruijsse H D , Keegstra M A , Brandsma L .A High-Yield Preparative-Scale Method for 2-Bromofuran[J].Synthetic Communications, 2012, 19(5-6):1047-1049.DOI:10.1080/00397918908051026.
[4]刘国权,宋金然,张家瑞,等.2-呋喃硼酸的合成研究[J].河北科技大学学报, 2012(2):4.DOI:10.7535/hbkd.2012yx02003.
[5]黄林,张晗月,陈彬,等.一种双(2-呋喃基)氯化磷的合成方法:CN202211519665.4[P].