3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷的用途

简介

3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷是一种重要的有机合成中间体，通常呈现为白色结晶性粉末，具有良好的溶解性，易溶于乙醇、乙醚、四氢呋喃等有机溶剂。其分子结构中含有可还原的双键或三键，因此在氢化等反应中常作为关键反应原料。

3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷的性状

用途

3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷是一种重要的有机合成中间体，因其分子结构中含有可还原的双键或三键，在氢化等反应中常作为关键反应原料。例如：将18克3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧阿斯匹罗[5.5]十一烷与20克丁氧化钾在100毫升乙二胺中混合。将混合物在氮气下加热至100°C 16小时。将混合物倒入1000毫升水中。用戊烷萃取产物。用K2CO3干燥产品。在真空下蒸馏产品以除去杂质。将6-羟基己酸乙酯（n = 5）与3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷以2:1的摩尔比混合。在负载型对甲苯磺酸催化的四氢呋喃中，在室温下进行反应。4小时后，过滤除去催化剂。在真空下蒸发溶剂3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷[1]。

此外，3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷在烯烃或炔的硅氢化反应中充当关键反应原料，广泛应用于合成具有特定功能的有机化合物。例如：将铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷配合物溶液（150 μL，二甲苯，Pt~2%）在N2条件下加入3,9-二乙烯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷（1 g, 4.7 mmol）与无水苯（10 mL）、三乙氧基硅烷（2.1 mL, 11.6 mmol）的溶液中。在50°C下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温。在混合物中加入苯。将溶液通过硅胶包装过滤器。在真空条件下除去滤液中的溶剂和低沸点污染物。将残留物干燥以获得产品[2]。

参考文献

[1] Multifunctional Poly(amine-co-ester-co-orthoester) for Efficient and Safe Gene Delivery. Zhang, Junwei; et al. ACS Biomaterials Science & Engineering (2016), 2(11), 2080-2089.

[2] Synthesis and biological response of size-specific, monodisperse drug-silica nanoconjugates By: Tang, Li; et al. ACS Nano (2012), 6(5), 3954-3966.