简介
二硫化烷基酚为黄色至棕褐色片状固体，软化点95–115 ℃，不溶于水，易溶于芳烃、醇、酮等有机溶剂；常用作橡胶给硫体硫化剂、金属加工极压抗磨剂及松香抗氧增粘剂，兼具交联、抗氧化和增粘多重功能。
二硫化烷基酚的性状
合成
方法一：将对叔丁基苯酚1000份（重量）、37%福尔马林432份（重量）、表面活性剂1份（重量）、草酸5份（重量）装在装有搅拌器、温度计和冷凝器的反应瓶中。随后，在混合和搅拌烧瓶内容物的同时，让反应混合物在回流下反应90分钟。取下粘结装置，连接到脱水容器上，将内容物的温度在常压下升高而脱水。在减压（80mmHg）下升温，脱水•脱单体，达到200℃后，将内容物从烧瓶中取出并冷却。得到固体二硫化烷基酚[1]。
方法二：将1 mol油溶性苯酚与37%福尔马林混合，其中含有1.5 mol甲醛和0.15 mol NaOH。将反应混合物在90℃下反应1小时。将本品溶解于150ml乙醚中。用100毫升蒸馏水清洗三次。用Na2SO4将乙醚溶液干燥一夜。蒸发乙醚。使用本产品无需进一步提纯得到标题化合物二硫化烷基酚[2]。
用途
二硫化烷基酚是制备橡胶硫化促进剂、金属离子螯合树脂及极压抗磨添加剂的通用硫源中间体。例如：用0.1 M甲醇溶解的甲醇钠加入二硫化烷基酚在丙酮中的溶液。得到悬浮的膏体。将一氯乙酸溶液按化学计量量加入到所得质量中。得到树脂的固体沉淀物，过滤产品。用石油醚清洗产品。在空气中干燥产品[3]。
此外，二硫化烷基酚是固相及液相合成通用的含硫砌块，可经还原胺化或亲核取代引入树脂/分子骨架，通过磺酰化、氧化裂解等转化制备含巯基、磺酰胺或杂环结构的药物与功能材料。：例如BAL树脂经NaBH₃CN/AcOH还原胺化，同时引入二硫化烷基酚和两种O-TBDPS-氨基醇，构建树脂键合的仲胺。随后依次完成磺酰化、TBAF脱硅、甲磺酰化及80 °C仲胺SN₂取代，实现树脂上结构多样性修饰。最后80 % TFA/CH₂Cl₂裂解脱除，氮吹浓缩并经SiO₂柱层析，得到纯净N-取代磺酰胺产物[4]。
参考文献
[1] Styrene-butadiene rubber compositions and their pneumatic tires. Assignee: Bridgestone Corp. Inventor: Kato, Seiichi. Japan.
[2] Polymerization reactions of epoxidized soybean oil and maleate esters of oil-soluble resols. By: Cavusoglu, Jesmi; et al. Journal of Applied Polymer Science (2015), 132(7), 41457/1-41457/6.
[3] Viscometric study of carboxymethyl phenol-formaldehyde resins in 1,4-dioxane solvent. By: Patel, Bhavin C.; et al. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research (2015), 7(7), 685-690.
[4] Arene- and quinoline-sulfonamides as novel 5-HT7 receptor ligands. By: Zajdel, Pawel; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011), 19(22), 6750-6759.