2-甲基氨基吡啶是一种吡啶衍生物，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。2-甲基氨基吡啶可由2-氨基吡啶通过选择性地甲基化反应制备得到，有研究报道该物质可用于叶草素衍生抗肿瘤剂的制备。
制备方法
图1 2-甲基氨基吡啶的制备方法
在氩气保护下，向经烘箱干燥的高压管（内置微型磁力搅拌子）中依次加入钌催化剂（1.0 mol%，0.01 mmol）、2-氨基吡啶（1.0 mmol）、干燥脱气甲醇（1.0 mL）和叔丁醇钾（0.5 mmol），用聚四氟乙烯螺帽密封后将所得的反应混合物置于120°C预热的油浴中搅拌反应大约14小时，反应结束后将反应混合物取出冷却至室温，然后通过旋转蒸发仪除去溶剂及其他挥发性组分，最后将所得的反应混合物以正己烷/乙醚（49:1）为洗脱剂经硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子2-甲基氨基吡啶。[1]
缩合反应
2-甲基氨基吡啶结构中的氨基单元具有显著的亲核性，可对常见的亲电试剂例如乙酰氯，酸酐类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
图2 2-甲基氨基吡啶的缩合反应
在0°C下向氰基乙酸（6.5 mmol，1.3当量）的二氯甲烷（20 mL）搅拌悬浮液中依次加入草酰氯（6.0 mmol，1.2当量）及七滴DMF，所得的反应混合物升至室温搅拌3小时后，于0°C加入2-甲基氨基吡啶（5 mmol，1.0当量）的二氯甲烷溶液（10 mL）及三乙胺（7.5 mmol，2.5当量），继续搅拌12-24小时。反应结束后将反应混合物依次用水（20 mL）和1N盐酸（20 mL）洗涤，减压浓缩后通过硅胶快速柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1:20）进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Guin, Amit Kumar ; et al, N-Alkylation of Amines by C1-C10 Aliphatic Alcohols Using A Well-Defined Ru(II)-Catalyst. A Metal-Ligand Cooperative Approach， Journal of Organic Chemistry 2023, 88, 5944-5961.
[2] Liu, Bo-Xi; et al, Functionalized Oxindole Construction via a Cyano Migration and Cyclization Relay Strategy, Organic Letters 2025, 27, 4656-4662.