1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉是一种异喹啉的衍生物,具有显著的碱性和较强的亲核性,它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉可由β-苯乙胺和苯甲酰氯为原料,经酰化-还原反应制备得到,该物质主要用作医药化学中间体,有研究报道它可用于药物分子琥珀酸索利那新的制备。

图1 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的性状图
合成方法

图2 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方法
方法一
有研究报道了1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的适用于工业化生产的合成方法,具体的合成方法是以β-苯乙胺和苯甲酰氯为原料,经酰化生成N-苯乙基-苯酰胺,N-苯乙基-苯酰胺与多聚磷酸反应生成1-苯基-3,4-二氢异喹啉,1-苯基-3,4-二氢异喹啉经还原生成1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该报道的合成方法简化了操作,不用强腐蚀易吸潮的反应物,避免了设备的严重腐蚀,成本低,易于工业化生产。[1]
方法二
有研究报道了一种1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备方法,具体的合成方法为将苯甲酰氯或苯甲酸,苯乙胺,碱金属氢氧化物与水混合,反应后得到N-(2-苯乙基)苯甲酰胺。然后与五氧化二磷,磷氯化物及苯类溶剂混合,加热反应得到1-苯基-3,4-二氢异喹啉再进一步与第一醇类溶剂及硼氢化物混合,反应后得到产物1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。与现有技术相比,该方法没有添加任何有机溶剂且产物N-(2-苯乙基)苯甲酰胺不溶于水溶液,因此后处理过程中无需经过分液等步骤,,简化了后处理的操作。其次,没有添加有机溶剂也降低了成本,避免了对环境的污染。再次采用五氧化二磷与磷氯化物进行氧化合环反应,避免了多聚磷酸受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。[2]
参考文献
[1] 申永存,张毅.1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN201010194706.8[P].
[2] 孟庆文,王武宝,赵海峰.1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201310087953.1[P].