1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐特性及应用

背景及概述

1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐，是一种革命性的、多用途的亲电氟化试剂，因其安全性、稳定性和高效性，已成为在有机分子中引入氟原子不可或缺的工具，广泛应用于医药、农药和材料科学的研究与开发中。

性质与特性

1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐白色至类白色的结晶性粉末。易溶于水、乙腈、二氯甲烷等极性溶剂，在非极性溶剂中溶解性较差。对空气和水分相对稳定，易于储存和处理（这与许多剧毒、易挥发、对水分敏感的传统氟化试剂形成鲜明对比）。但它仍然是强氧化剂，需远离还原剂。其N-F键较弱，氟原子带有部分正电荷，因此可以作为亲电氟源，进攻富电子的底物（如烯醇盐、烯烃、芳香环等）。

图1 1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐性状图

在1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐问世之前，化学家们通常使用F₂（剧毒、腐蚀性极强的气体）、XeF₂（昂贵、对水敏感）或CF₃OF（不稳定）等试剂进行亲电氟化。这些试剂不仅危险，而且难以控制反应的选择性。

1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐的出现是氟化学领域的一个重大突破[1]，因为它是固体，对空气和水分稳定，操作简便。在许多反应中表现出良好的区域和立体选择性。反应活性高，产率良好。易于购买，促进了其在学术界和工业界的广泛应用。

主要用途

1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐作为有机合成的催化剂和溶剂，用于电解液、导电剂和电池材料，用于电化学和电沉积过程的媒体。1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐作为含氟离子液体的研究和开发材料。

制备

1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷四氟硼酸盐的方法如下：

将1-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷与氟化氢气体反应，得到1-氟-4-甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。然后，将其与四氟硼酸反应生成所需的盐。在操作和储存过程中，避免与强氧化剂和强酸接触，以防产生危险反应。

参考文献

[1]R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I. Sharif, R. G. Syvret.1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents.[J]Journal of the Chemical Society, Chemical Communications.1992, (8), 595-596

DOI: 10.1039/C39920000595