5-溴尿嘧啶是一种溴代尿嘧啶类衍生物，常温常压下为白色至类白色固体结晶，它不溶于水和石油醚，可溶于乙酸乙酯和乙酸。5-溴尿嘧啶是一种人工合成的嘧啶衍生物，可由尿嘧啶通过溴化反应制备得到，该物质是核酸代谢研究中的重要工具，特别是在DNA 复制、修复和重组方面可被用于研究此过程的作用机制。
图1 5-溴尿嘧啶的性状图
化学性质
图2 5-溴尿嘧啶的化学结构式
5-溴尿嘧啶为白色或类白色结晶粉末，密度约1.965g/cm³，酸度系数pKa预测值为6.77±0.10。5-溴尿嘧啶化学结构中溴原子的引入显著改变了分子极性，表现为不溶于石油醚，但可溶于碱性溶液及乙酸乙酯。5-溴尿嘧啶的晶体形态呈现颗粒状细小结晶，紫外吸收特征与天然嘧啶类似，但溴取代增强了光敏感性。
生理活性
作为胸腺嘧啶的结构类似物，5-溴尿嘧啶通过以下机制引发基因突变：在DNA复制过程中以酮式结构掺入DNA链，与腺嘌呤形成配对。在后续复制周期中转变为烯醇式结构，优先与鸟嘌呤配对，导致T-A→C-G的碱基转换。5-溴尿嘧啶仅对处于活跃代谢状态的微生物产生诱变作用，休眠细胞不受影响。5-溴尿嘧啶可通过超离心分离检测含溴化核酸，利用密度差异进行示踪研究。
制备方法
有研究报道了一种5-溴尿嘧啶的制备方法，包括如下步骤:将尿嘧啶与溶剂，催化剂混合，升温至75-85℃并保温25-35分钟。步骤2：降温至40-50℃，加入溴代试剂，升温至55-60℃并保温18-22小时。步骤3：将反应混合物降温至5-15℃，析出一次结晶。将所述一次结晶烘干得5-溴尿嘧啶粗品。该报道的制备方法缩短了反应时间，原材易购，反应条件温和，容易操作，收率可达到90%左右，,产品纯度可达99.5%左右，成本低，对环境友好。[1]
生物应用
5-溴尿嘧啶在生化研究领域的主要应用包括：诱导原核生物（如大肠杆菌、沙门氏菌）基因突变，研究DNA修复机制。作为工具药物干扰二氢脲嘧啶脱氢酶活性，5-溴尿嘧啶可影响嘧啶代谢通路。在核小体定位研究中作为碱基类似物诱导A型样DNA结构变化。5-溴尿嘧啶可增强核酸光敏感性，可用于选择性细胞灭活实验作为碱基类似物参与抗肿瘤药物的合成研发。
参考文献
[1] 何元庆,王喜娟,宋海霞. 一种5-溴尿嘧啶的制备方法, 中国发明专利，专利号：CN201510163572.6[P].