8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸特性与应用

背景及概述

8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸是一种结构精巧的杂化分子。它不是一个常见的商业化产品，更可能出现在学术研究或药物化学的实验室中，其分子中同时包含了具有生物活性的水杨酰胺片段和长链脂肪酸，暗示了其潜在的特殊用途。

特性与应用

8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸是一种白色至淡黄色结晶固体。可溶于酒精、二氯甲烷和二甲基甲酰胺，微溶于水。溶液呈中性至弱碱性。

图1 8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸性状图

基于其结构可作为“连接子”，分子两端的官能团（酚羟基和末端羧基）都可以进行进一步的化学修饰。8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸在化学生物学、药物递送或材料科学中，用于将两个不同的分子或功能单元连接起来。例如，将一种靶向分子（通过酚羟基连接）与一种药物或报告基团（通过末端羧基连接）进行偶联。

8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸长链的辛酸部分可能会改变其溶解性、细胞膜穿透能力以及与酶活性位点的相互作用，从而可能产生新的抑制活性和选择性。它可能被设计为某种特定酶的抑制剂。水杨酰胺结构是已知的丝氨酸水解酶（如乙酰胆碱酯酶、脂肪酸酰胺水解酶FAAH）和锌金属酶（如基质金属蛋白酶MMPs）的抑制剂核心结构。

制法

8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸可将辛酸和氢氧化钠反应，生成辛酸钠。将辛酸钠与2-羟基苯甲酰氯反应，生成8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸。可依据参考文献[1]以8-氨基辛酸与邻乙酰水杨酰氯发生酰胺缩合反应制备，其合成反应式如下图所示：

图2 8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸合成反应式

安全信息

避免吸入8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸粉尘或溶液，避免接触皮肤和眼睛。如发生接触，需立即用大量清水冲洗受影响的部位。在使用时，需佩戴手套、护目镜和实验室上装。储存时，要避免与氧化剂和强酸接触，存放于干燥、通风良好的地方。

参考文献

[1]Emishpere Technologies, Inc.Patent: US6346242 B1, 2002 ;Location in patent: Page column 29 - 30 ;