N,N-二丙基色胺,英文名为N,N-DIPROPYLTRYPTAMINE,简称DPT,是一种有机化合物。N,N-二丙基色胺主要用于科研领域,也可作为工业原材料用于工业化大生产。N,N-二丙基色胺可能具有一定的神经毒性和精神活性,会对人体健康造成潜在危害。

制备方法
氩气环境下,将200mg色胺盐酸盐(0.94mmol)溶解在10ml无水甲醇中,冰浴冷却,搅拌下加入新制甲醇钠(20mg Na溶解在1ml无水甲醇中)调pH8-9,接者加入0.22ml醋酸(3.76mmol)调节pH5-6,再加入102mg氰基硼氢化钠(1.88mmol),最后滴加38%丙醛水溶液0.18ml(2.26mmol),反应温度升至室温,继续搅拌2h(TLC 检测反应进程),反应完全后,滴加2mol/L的Na2CO3溶液调pH约8-9终止反应,过滤,滤液(13ml)在45℃下减压浓缩,加入冰水(25ml)稀释,正丁醇(30mlX2)萃取,合并正丁醇萃取液,浓缩除尽溶剂。以水:甲醇(体积比4:1)RP-18柱层析分离得到化合物N,N-二丙基色胺。1HNMR(CDCl3):δ7.50(d,1H),7.31(d,1H),7.07(t,1H),7.01(s,1H,H-2),6.97 (t,1H),2.90(m,2H),2.79(m,2H),2.53(m,4H)[1]。

临床研究
N,N-二丙基色胺(DPT)是一种合成的色胺类致幻剂,已被用于人类的精神治疗,但临床上前期研究却很少开展。在目前的研究中,对N,N-二丙基色胺进行了小鼠药物诱发的头部抽搐实验检测,以及在经过训练能区分麦角酸二乙酰胺(LSD)、N,N-二甲基-4-磷酸氧基色胺(裸盖菇素)或3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺(MDMA)的大鼠身上进行了测试。另外一组大鼠也经过训练,能将N,N-二丙基色胺本身识别为一种辨别性刺激物,而且在所有情况下,都使用选择性5-羟色胺(5-HT)2A拮抗剂M100907、5-HT1A选择性拮抗剂WAY-100635或二者的组合,来检验N,N-二丙基色胺的行为效应。在头部抽搐实验中,N,N-二丙基色胺引发了剂量依赖性效应,产生了一种双相剂量-效应曲线。WAY-100635使头部抽搐的剂量-效应曲线平行右移,这表明是可克服的拮抗作用,但M100907的拮抗作用在功能上是难以克服的。当在经过训练能区分LSD、裸盖菇素或MDMA的大鼠身上进行测试时,N,N-二丙基色胺产生了部分至完全的替代作用,并充当了一种辨别性刺激物。在所有情况下,M100907的拮抗作用都比WAY-100635的更为显著。因此,DPT在与5-HT2激动剂活性相关的两种啮齿动物模型中均有活性作⽤。M100907拮抗该化合物行为作用的有效性有力地表明,5-HT2A受体是N,N-二丙基色胺的一个重要作用位点,但WAY-100635的调节作用也暗示该化合物的作用存在着由5-HT1A介导的成分[2]。
参考文献
[1]中国科学院上海药物研究所,天津红日药业股份有限公司. 苯并杂环类化合物及其制备方法和用途:CN201310423211.1[P]. 2014-02-26.
[2]FANTEGROSSI WE, REISSIG CJ, KATZ EB, et al. Hallucinogen-like effects of N,N-dipropyltryptamine (DPT): possible mediation by serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors in rodents.[J]. Pharmacology, Biochemistry and Behavior,2008,88(3):358-365.