背景及概述
2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖是是糖化学合成中最基础、最重要的构建模块之一。它的核心作用是作为糖基供体的前体，用于高效、可控地构建复杂的寡糖和多糖。通常为无色或淡黄色粘稠液体或低熔点固体。由于其分子量大且对称性不高，不易结晶。易溶于大多数有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、甲苯、四氢呋喃等。不溶于水。四个苄基使其对许多化学反应条件都非常稳定。但其1-位羟基的活性是整个分子参与反应的驱动力。
制备
本发明[1]公开了一种2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖的合成方法，包括以下步骤：以D-甲基葡萄糖苷为原料，在催化剂存在条件下，与磺酰氯类羟基保护基试剂A反应，得到化合物2；化合物2与溴化苄，在碱存在条件下反应，得化合物3；化合物3与还原剂反应，得化合物4；将化合物4加入到酸性溶液中，水解，得到化合物5；化合物5在碱性环境中，加入氧化剂进行氧化，得到目标化合物2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖。与现有技术相比，本方法反应简单路线短，环境友好，而且各步骤收率较高，原料和试剂浪费少，特别适合工业化生产。
图1 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖的合成路线图
实验操作：
在500ml四口烧瓶中，加入550ml二氯甲烷，55.6g(0.13mol)化合物5，52.8g(0.38mol)碳酸钾，以及97.3g(0.38mol)碘粒，室温搅拌过夜。降温至5-10℃，加入280ml水搅拌，加入硫代硫酸钠溶液至碘褪色。分层，有机层水洗，干燥，减压浓缩干。加入50ml乙酸乙酯溶解，升温至60℃，滴加正己烷至体系浑浊，缓慢降温至室温，加入晶种搅拌过夜。抽滤，乙酸乙酯:正己烷＝1:5混合溶剂洗涤，干燥。得白色固体2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖42.7g，收率76.5％，纯度99.7％，其谱图如图2所示，与市售产品一致。
图2 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖谱图
参考文献
[1]一种2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖的合成方法.[P]发明专利CN115073408A.江苏法安德医药科技有限公司.