背景及概述
对羟基苯乙腈是一种重要的医药中间体，广泛存在于中药炒白芥子中，是合成β-受体阻滞药阿替洛尔的重要原料，因而研究开发原料廉价易得、适于工业化生产的合成路线具有重要的应用价值。
合成路线
目前文献已报道的对羟基苯乙腈合成路线有三种：
(1) 以苯乙腈为原料，经硝化、还原、重氮化和水解制备，或以苯酚和乙醛酸为原料制备，该两种路线存在收率低、工艺复杂、危险性大、三废量大等缺点，难以实现工业化。
(2) 第二种是以羟基苄氯为原料，与氰化钠反应制备对羟基苯乙腈，由于氰化物的剧毒性导致该方法的应用受到一定的限制。
(3) 第三种以羟基苯乙酰胺为原料，利用二氯亚砜作为脱水剂制备，该路线反应时间长，杂质含量高且会产生大量有毒废气。
鉴于此，探索一种高效经济、无毒、环境友好、易于产业化的对羟基苯乙腈合成路线意义重大。参考文献[1]采用对羟基苯乙酰胺为原料，DMF为溶剂，三氯氧磷为脱水剂制备对羟基苯乙腈，该路线具有收率高、条件温和无污染的特点，易于实现工业化。
图1 对羟基苯乙腈合成路线
实验操作：
向三口烧瓶中加入对羟基苯乙酰胺7.5g，DMF23g，25℃下滴加三氯氧磷8.5g，后保温反应3h，HPLC跟踪反应至完全；反应毕，缓慢滴加水至pH值为2~3，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，水洗、干燥、浓缩，粗品用水重结晶，可得淡黄色粉末对羟基苯乙腈，含量98.7%，产率93.7%。
产物结构鉴定
(1) 利用显微熔点测定仪测定目标产物对羟基苯乙腈熔点为68~70℃。
(2) 1H-NMR(CDCl3，500MHz)：7.16(2H，d、J=8.4Hz)；6.86(2H，d、J=8.4Hz)；6.51(1H，s)；3.70(2H，s)；
(3) IR(KBr)：3332cm-1为酚羟基上的C-H的伸缩振动吸收；2925cm-1为亚甲基的伸缩振动吸收：1616、1516、1468、1446cm-1为苯环上的特征振动吸收；821cm-1为苯环的对二位置取代吸收特征峰(图2)。
图2 对羟基苯乙腈红外谱图
参考文献
[1]李广栋,匡少平.对羟基苯乙腈合成工艺研究.[J]《山东化工》.2016年19期.