2,3-二氟苯甲酸的应用与研究

2025/10/17 10:20:17 作者:风华

简述

2,3-二氟苯甲酸(英文名称:2,3-Difluorobenzoic acid)的分子式为C7H4F2O2,分子量为158,是一种重要的化工中间体。关于该物质,实验测定其相对密度为1.432g/cm3,熔点为163~165℃,沸点则为248.1℃。因为2,3-二氟苯甲酸目前的市场价格较高,因此开发相应高效制备工艺具有重要意义。

2,3-二氟苯甲酸.jpg

制备工艺

目前,2,3-二氟苯甲酸的工业化生产具有制备难度大、原料成本高、产品收率低、副产物含量高等问题,解决如上诸多问题对于2,3-二氟苯甲酸的合成工艺发展意义重大。研究表明,采用邻二氟苯经取代反应得到2,3-二氟苯锂,再经加成反应即可得到2,3-二氟苯甲酸。该发明能够降低生产成本,减小环境污染,提高产品纯度和收率,且具有原料易得,操作简便,适合大规模工业化生产的优点[1]。

应用

氟代苯甲酸是合成药物和农药极其重要的中间体,应用广泛[2]。以水合肼与氟代苯甲酸(如2,3-二氟苯甲酸)为原料,在乙醇中酯化,中间体不需分离,用无水碳酸钠调节PH后直接将反应液肼解,可高产率的得到氟代苯甲酰肼。底物拓展实验表明该方法是制备此类化合物方便、高产、绿色环保的好方法[3]。此外,以2,3-二氟苯甲酸等氟代苯甲酸为原料,经缩合反应、关环反应制备一系列含有导向基团的氟代苯基噁唑啉,然后以之为底物,通过C-F键活化的方法实现与苯胺衍生物的偶联反应,能够在不使用过渡金属催化剂的条件下以优秀的产率获得一系列含噁唑啉环的氟代二苯胺衍生物[4]。

有关研究

以2,3-二氟苯甲酸,2,2′-联吡啶为配体采用溶液法合成双核铽配合物[Tb(2,3-DFBA)3(2,2′-bipy)]2,并用X-射线单晶衍射对其晶体结构进行了测定。结果显示,该配合物属于单斜晶系,P2(1)/n空间群。在配合物中,2个Tb3+离子被4个2,3-二氟苯甲酸根以桥联双齿的方式连接;每个Tb3+离子的配位数为8,分别与4个桥联双齿2,3-二氟苯甲酸根的4个氧原子,1个螯合双齿的2,3-二氟苯甲酸根的2个氧原子以及1个2,2′-联吡啶的2个氮原子配位。该配合物在紫外灯照射下发出强烈的绿光,其荧光光谱在489,545,583和618 nm处出现4条谱线,这是由Tb3+离子的5D4→7Fj(j=6~3)跃迁产生的[5]。

Tb3+离子配位多面体.png

参考文献

[1]白世康,周维江,段军,等.一种2,3-二氟苯甲酸的制备方法:CN201810763891.4[P].

[2]佚名.氟代苯甲酸的合成[J].精细化工经济与技术信息, 2004.

[3]蔡兴象,李红光,林奇,等.含氟苯甲酰肼的合成方法改进[C]//全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会.2008.

[4]黄东阳.含氮杂环芳基氟化物的合成研究[D].江南大学].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.273205.

[5]顾雅琨,许丽娟,李夏.2,3-二氟苯甲酸铽配合物的合成、晶体结构及荧光性质表征[J].首都师范大学学报:自然科学版, 2010(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1004-9398.2010.02.007.

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