3-硝基氯苯特性及应用

2025/10/20 10:42:38 作者:飞斯

背景及概述

3-硝基氯苯也称间氯硝基苯(m-CNB),具有相对稳定的化学性质,在常温下不易分解;在有机溶剂如乙醇、二甲醚和醋酸中溶解性较好,但在水中的溶解度相对较低;可以发生多种化学反应,如亲电取代反应、氢化反应和偶联反应等。

特性及应用

在有机合成领域,间硝基氯苯被用作一种有机合成原料,用于制造间氯苯胺、偶氮染料、颜料、药物、杀虫剂等。此外,它还在染料工业中用作制备偶氮染料的中间体。间氯苯胺常温常压下为透明淡黄色至棕色固体,主要用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和农药分子的结构修饰和生产,在精细化工生产中也有广泛的应用。

图1 3-硝基氯苯氢化性状图.png

图1 3-硝基氯苯氢化性状图

氯硝基苯选择性加氢制备氯苯胺具有广泛的应用前景。目前多采用Fe/HCl法、硫化物还原法、NaBH4法、水合肼法等生产。参考文献[1]以溶胶--凝胶法制备TiO2为载体,采用过量浸渍法制备了一系列负载型镍基催化剂。以3-硝基氯苯的转化率、间氯苯胺的选择性和收率作为评价指标,对比分析不同载体所制备催化剂的性能。

图2 3-硝基氯苯氢化制备苯胺流程图.png

图2 3-硝基氯苯氢化制备苯胺流程图

生产与制备

工业上主要通过氯苯的硝化来生产3-硝基氯苯。氯苯与混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)在特定条件下反应,会生成三种同分异构体的混合物:邻硝基氯苯(o-Nitrochlorobenzene)、间硝基氯苯(m-Nitrochlorobenzene)、对硝基氯苯(p-Nitrochlorobenzene)。由于硝基是间位定位基,氯是邻对位定位基,在氯苯的硝化反应中,3-硝基氯苯的生成比例最低(约占30-35%),邻位和对位异构体是主要产物。然后通过精馏、结晶等分离技术将三种异构体分开。

安全性与毒性

3-硝基氯苯属于高毒性化学品,对人体和环境有害。

毒性:可通过吸入、食入和皮肤吸收进入人体。它对血液系统有高毒性,能引起高铁血红蛋白血症,导致组织缺氧,出现紫绀、头痛、恶心、呼吸困难等症状,严重时可致死。

刺激性:对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。

致癌性:被怀疑有致癌潜力,长期或反复接触可能对肝、肾等器官造成损害。

环境危害:对水生生物有极高毒性,可能对水体环境造成长期不良影响。

燃爆危险:3-硝基氯苯易燃,遇明火、高热有燃烧爆炸的危险。燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氯化氢气体。

参考文献

[1]孟洁,刘欧阳,杨幸川,张一然,孙晓波.负载型镍基催化剂高效催化间氯硝基苯加氢性能研究.[J]现代化工.2025-08-13

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