简介
二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯为无色至浅黄透明液体，密度1.06 g cm⁻³，具低黏度与低挥发性；可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮等普通有机溶剂，不溶于水。分子内含两个甲基丙烯酸酯基和一个羟基，既能自由基聚合，又可进行羟基衍生化，可用作功能性交联单体或链端改性剂。
二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯的性状
合成
甘油（120 g），甲基丙烯酸乙烯酯（335 g）溶解于t-丁醇1500 ml，chirazyme L-2, c2（Roche生产）中。加入诊断试剂（30 g），室温搅拌5天。将不溶物过滤掉，用丁醇洗涤，减压浓缩，反应产物为透明至淡黄色油（267 g，收率90%）。对反应产物进行气相色谱分析，甘油转化率为98%，所需产物（纯度）含量为98%。副产物为1取代甲基丙烯酸，含量为2%。另外，所需产物为二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯[1]。
用途
二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯充当“羟基官能单体”，与11-溴癸酸发生酯化偶联，引入长链溴烷基，直接用于构建含溴侧基的交联型丙烯酸树脂。例如：将二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯、11-溴癸酸、二甲丙烯酸甘油和二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷，冷却至0-5℃后滴入二环己基碳二酰亚胺溶液。搅拌3小时后过滤，滤液冷却过夜，沉淀固体除去后，用盐酸、碳酸氢钠溶液和水洗涤，干燥后的有机溶液在NaSO4和BHT上处理，溶剂真空除去，得到118.67 g产物，收率88.3%[2]。
此外，该化合物可以作“羟基-烯”交联剂，羟基被磺酰氯改性后，给聚合物链留下可聚合双键与活性磺酰基。例如：将TEA（3.63 g, 35.9 mmol）加入20ml CH2Cl2中的二甲丙烯酸甘油（1.73 g, 7.6 mmol）和二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羟基-1,3-丙二醇酯溶液中。将混合物冷却至0℃，滴入2-氯乙磺酰氯（2.92 g, 17.9 mmol）。将混合物逐渐加热至室温，搅拌一夜。用水和盐水清洗反应混合物。在Na2SO4上干燥有机相，用柱层析法纯化（洗脱液：乙酸乙酯/己烷= 30/70）[3]。
参考文献
[1] Manufacture of (meth)acrylic acid hydroxy ester with lipase. Assignee: Nippon Steel Chemical Co., Ltd.. Inventor: Matsumura, Yasushi. Japan.
[2] Self-adhesive polymerizable meth(acrylate) monomers for dental/medical compositions. Assignee: Dentsply International Inc. Inventors: Klee, Joachim E.; et al. World Intellectual Property Organization.
[3] Facile and Efficient Synthesis of Dendrimers and One-Pot Preparation of Dendritic-Linear Polymer Conjugates via a Single Chemistry: Utilization of Kinetically Selective Thiol-Michael Addition Reactions. By: Chatani, Shunsuke; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(15), 4894-4900.a