对磺酰胺苯甲酸，英文名为Carzenide，常温常压下为白色固体粉末，它易溶于醇类有机溶剂但是难溶于热水和乙醚。对磺酰胺苯甲酸可由对甲苯磺酰胺经重铬酸钾通过氧化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于合成抗惊厥剂碳酸酸酐酶抑制剂。
制备方法
图1 对磺酰胺苯甲酸的制备方法
将高锰酸钾（6.9 g，43.8 mmol，1.5当量）和氢氧化钠（5.8 g，146 mmol，5当量）加入对甲苯磺酰胺（5 g）的水溶液中，将所得混合物在90°C下加热反应4小时（通过TLC监测）；反应完成后冷却至室温，调节pH至5后过滤收集沉淀，并将沉淀置于空气中自然干燥即可得到目标产物分子对磺酰胺苯甲酸。[1]
酯化反应
对磺酰胺苯甲酸是苯甲酸的磺酰胺衍生物，广泛用作有机合成的交联剂。对磺酰胺苯甲酸可用于合成对氨磺酰苯甲酰氯和异氰酸衍生物。有文献报道该物质可在浓硫酸的作用下和醇类化合物发生酯化反应，可用于相应的对磺酰胺苯甲酸酯的合成。
图2 对磺酰胺苯甲酸的酯化反应
将对磺酰胺苯甲酸（2.00 g，9.94 mmol，1.00当量）溶于甲醇（18 mL）中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入硫酸（0.5 mL）。将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应大约7小时。反应结束后将反应混合物缓慢地冷却至室温，然后将其在减压下进行浓缩以蒸除甲醇，残余物用氯仿溶解，有机相依次用水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理，最后将所得的剩余物通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=20%→80%梯度洗脱）进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Banoglu, Erden ; et al, A Series of Thiadiazolyl-Benzenesulfonamides Incorporating an Aromatic Tail as Isoform-Selective, Potent Carbonic Anhydrase II/XII Inhibitors, ChemMedChem 2022, 17, e202200056.
[2] Taskinen, Elina K. ; et al, Preassembly-Controlled Radical Recombination at Bismuth: Decarboxylative CN Coupling with Sulfonamides, Chemistry - A European Journal 2025, 31, e202500396.