简介
1,3,5-三异丙基苯）是一种无色至淡黄色液体，分子式为C15H24，分子量约204.35。其密度约为0.845 g/mL，沸点在232-236℃之间，闪点为86℃。在溶解性方面，1,3,5-三异丙基苯不溶于水，但可溶于有机溶剂如乙醚。1,3,5-三异丙基苯主要用于有机合成领域，作为合成特定有机化合物的中间体。
1,3,5-三异丙基苯的性状
合成
方法一：在-40°C的2l烧瓶中，将2-溴丙烷（762.7 g）加入苯（121.9 g, 1.56 mol）中。将粉碎的无水氯化铝（417.0 g, 3.12 mol）分小份加入混合物中，持续2小时。氯化铝完全加入后，将反应混合物加热至室温，在此期间氯化氢发生剧烈的演化。停止氯化氢析出后，将反应混合物再搅拌12小时。将整个反应混合物倒入碎冰（2l）中，置于通风良好的通风罩中。用乙醚提取有机层。除去乙醚。蒸馏残渣（0.02 mm, 90-93℃）得到标题化合物1,3,5-三异丙基苯[1]。
方法二：在氩气环境下，将2,4,6-三异丙基- n -苯乙基- n -苯基苯磺酰胺（231.1 mg）， HCO2K（84.0 mg, 1.00 mmol，2.0当量），聚硫化钾（4.8 mg, 10 mol% / S）和脱气的DMSO（5 mL）添加到25 mL密封管中，带磁性搅拌棒。将反应混合物在可见光（Kessil灯，λmax = 390 nm, 40 W×2）照射下，风扇冷却16小时。使用红外摄像机监测反应容器的环境温度，指示其范围在40-43°C之间。用1m NaOH水溶液（5ml）淬灭反应混合物。用水（20ml）稀释反应混合物。从Et2O （3×30 mL）中提取反应混合物。用水（30毫升）和盐水（30毫升）清洗混合的有机层。在Na2SO4上干燥结合的有机层。过滤组合有机层。在真空中浓缩组合的有机层。用闪柱色谱法（硅胶，己烷：乙酸乙酯= 9:1）纯化残渣得到标题化合物1,3,5-三异丙基苯[2]。
用途
1,3,5-三异丙基苯在该反应中作为关键原料，与三氟甲烷磺酸反应，经搅拌、除溶剂、清洗及干燥等步骤，合成特定有机化合物。例如：将1,3,5-三异丙基苯（163毫克）和三氟甲烷磺酸（30毫克，0.20毫摩尔）加入到IBA-TfOH（83毫克）二氯甲烷（1毫升）溶液中。将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，在减压下除去溶剂。用乙醚清洗固体产品几次。在真空中干燥固体产品[3]。
参考文献
[1] Assembly of Lipophilic Tetranuclear (Cu4 and Zn4) Molecular Metallophosphonates from 2,4,6-Triisopropylphenylphosponic Acid and Pyrazole Ligands. By: Chandrasekhar, Vadapalli; et al. Inorganic Chemistry (2006), 45(8), 3344-3351.
[2] Reductive Desulfonylation of Sulfonamides under Polysulfide Anions Photocatalysis. By: Feng, Zixuan; et al. Organic Letters (2025), 27(15), 4026-4031.
[3] Synthesis of arylbenziodoxoles using pseudocyclic benziodoxole triflate and arenes. By: Yoshimura, Akira; et al. ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2020), (4), 35-49.