N-苄氧羰基-L-天冬酰胺是一种带保护基的氨基酸,为白色结晶粉末。通过L-天冬酰胺和氯甲酸苄酯反应得到。其主要用于生化试剂、多肽合成等领域。

应用实例
1、赵越采用静态称重法在温度(283.15-323.15K)范围内测定了三种N-苄氧羰基氨基酸衍生物(N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸、N-苄氧羰基-L-天冬酰胺、N-苄氧羰基-L-色氨酸)在十五种纯溶剂(正戊醇、异丁醇、正丁醇、异丙醇、正丙醇、乙醇、甲醇、水、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、1,4-二氧六环、丙酮和2-丁酮),以及二元混合溶剂(乙醇+水)体系中的溶解平衡数据。用粉末X-射线衍射作为表征手段,分析了平衡固相的晶型转变现象。结果表明,三种N-苄氧羰基氨基酸衍生物在所有体系中均未发生晶型转变。在纯溶剂体系中,三种N-苄氧羰基氨基酸衍生物的溶解度随着绝对温度的升高呈单调增加的趋势,且三种溶质在不同溶剂中的溶解度随温度的变化速率也有所不同[1]。
2、段衬简要介绍了高血压的现状以及咪达普利合成路线的研究。通过查阅相关文献,总结了咪达普利合成路线的优缺点,选择较好的(2R)-2-对甲苯磺酰氧基丙酰氯和(4S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯为反应中间体,确定了中间体较佳的合成路线,并对咪达普利的进一步合成进行了探索性研究。以D-乳酸甲酯为原料,经过酯化、水解、酰氯化得到(2R)-2-对甲苯磺酰氧基丙酰氯;以N-苄氧羰基-L-天冬酰胺为原料,经Hofmann重排、酯化、N-甲基化、催化氢化得到(4S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯。在强碱条件下上述两个中间体反应生成(4S)-1-甲基-3-[(2R)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酰基]-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯,该化合物与(S)-2-氨基4-苯基丁酸乙酯经亲核取代、酸性水解得到目标产物咪达普利[2]。
参考文献
[1] 赵越. N-苄氧羰基氨基酸衍生物的溶解行为与溶剂化效应研究[D]. 吉林:长春工业大学,2023.
[2] 段衬. 2-氧代咪唑烷衍生物的合成研究[D]. 江苏:南京理工大学,2013. DOI:10.7666/d.Y2275007.