Fmoc-L-酪氨酸是一种天然氨基酸酪氨酸的衍生物，它是一种白色至类白色的固体，它具有较高的溶解性，可在有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)和甲醇中溶解。Fmoc-L-酪氨酸广泛应用于化学生物学和有机合成领域。它常用作肽合成中的保护氨基酸，通过保护羟基上的酚基，可以防止无用的副反应发生。
有机应用
1、专利CN201510147405.2实施例1，反应瓶中加入Fmoc-L-酪氨酸32.4克,然后将200毫升的N,N-二甲基甲酰胺、50毫升的吡啶和25毫升的1,4-二氧六环混合均匀后加入到反应瓶中,搅拌溶解,称取DMF三氧化硫复合物12.4g加入反应瓶中,室温下开始搅拌过夜。TLC跟踪反应,直至Fmoc-L-酪氨酸反应完全。反应液倒入到1200毫升冰冻的乙醚中,所得混合溶液在-20℃条件下放置过夜。倾去上清液,残余油状物用250毫升冰水溶解,然后用10%的氢氧化钠水溶液调节使pH为6.5,过程中保持体系温度不超过0℃,所得溶液冻干。向所得冻干的固体中加入250毫升的甲醇搅拌30分钟,过滤,滤液加入到2.5升的冰冻乙醚中,搅拌5分钟，离心收集固体,真空干燥,得类白色固体为酪氨酸-O-磺酸32.6克,收率64.2%,HPLC检测纯度95.0%[1]。
2、专利CN202310651878.0实施例2，将20gFmoc-L-酪氨酸溶于200ml的THF中, 再加入6.4gN‑甲基吗啉和9.2g叔丁基 二甲基氯硅烷，室温搅拌2小时。再向反应液中加入10.2g的四氮唑和17g二苯基N,N’‑二异丙基亚磷酰胺，搅拌反应液2小时，TLC监控反应完毕。然后再控温（低于20度）滴加70%叔丁基过氧化氢19.2ml，滴加完毕后再反应2小时，然后滴加10% Na2S2O5溶液77ml淬灭反应。向 反应液中加入乙酸乙酯（3x500ml）萃取产品，减压浓缩除去乙酸乙酯，然后通过硅胶柱层析得到N‑芴甲氧羰基‑L‑酪氨酸双苄基磷酸酯10g，收率85%[2]。
3、专利CN201710355497.2实施例4芳基硼酸酯修饰笏甲氧羰基酪氨酸的制备，包括以下步骤:1.33g(3.3mmol)的Fmoc-L-酪氨酸(C24H21NO5)用8mL的CH2Cl2溶解,加1.44mL(9mmol)的N,N二异丙基乙胺,搅拌30min,再加入2mL含890mg(3mmol)4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯的CH2Cl2溶液,室温反应24h。旋干,柱层析纯化得到芳基硼酸酯修饰Fmoc酪氨酸[3]。
参考文献
[1] 深圳翰宇药业股份有限公司. 一种制备酪氨酸-O-磺酸盐的方法:CN201510147405.2[P]. 2016-11-23.
[2] 成都泰莱康科技有限公司. 一种抗黑色素瘤化合物及其制备方法和应用:CN202310651878.0[P]. 2023-07-04.
[3] 暨南大学. 一种芳基硼酸酯修饰的氨基酸衍生物及其制备方法与应用:CN201710355497.2[P]. 2017-08-29.